4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑 | 88051-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑
• 中文别名: 4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D'E']BIS[1,3]二氧(杂)芑；4-溴萘并[1,8-DE:4,5-D'E']双[1,3]对二英
• 英文名称: 2-bromo-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
• 英文别名: 4-Brom-naphtho(1,8-de;4,5-d'e')bis-1,3-dioxin；4-Bromonaphtho[1,8-de:4,5-d'e']bis([1,3]dioxine)；2-bromo-5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene
• CAS: 88051-30-3
• 化学式: C₁₂H₇BrO₄
• 分子量: 295.089
• InChiKey: DSFYFWDZJHOTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168℃
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑 在 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 、 乙醛 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Concise and Efficient Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  Two enantiomic natural products with wound-healing properties, alkannin (1) and shikonin (2), are accessible by a short and efficient total synthesis. The success was achieved by a novel protecting system for masking of 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones (naphthazarins) and a highly stereoselective ketone reduction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<839::aid-anie839>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-溴-萘并[1,8-DE:4,5-D’E’]BIS[1,3]二氧(杂)芑
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的合成，抗菌和抗真菌活性：结构-活性关系研究

  摘要：

  1,4-萘醌衍生物的合成备受关注，因为这些化合物作为抗疟疾，抗菌，抗真菌和抗癌剂具有很强的活性。合成了一系列50种萘醌衍生物，并使用肉汤微稀释法评估了其对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，克鲁斯假丝酵母，副念珠菌和新隐球菌的抗菌和抗真菌活性。该念珠菌种是最易感的微生物。1,4-萘醌的卤素衍生物具有很强的活性，例如2-溴-5-羟基-1,4-萘醌，在金黄色葡萄球菌和2-chloro-5中的MIC为16 µg / mL时表现出抑制作用，8-二羟基-1,4-萘醌，在克鲁氏梭菌中的MIC为2 µg / mL 。这些化合物显示出较高的抗真菌活性，但抗菌活性非常低。由于药库的限制，结构-活性关系的研究对于寻找新的抗微生物药物非常重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1550-x

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Naphthotectone, and Stereochemical Assignment of the Natural Product
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Flávia A. D. Galarza、José M. G. Molinillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201501479

  日期：2016.3

  core of the final products was obtained by a late-stage anodic treatment. (R)-Naphthotectone was obtained in six steps from leuconaphthazarin with an overall yield of 38 % and an enantiomeric excess of 86 %. This compound was found to have the same absolute configuration as the natural product at its C-3′ stereogenic center. (S)-Naphthotectone was obtained in five steps from leuconaphthazarin with an

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。
• A Convenient Synthesis of 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene
  作者：Ai-Hong Zhao、De-Feng Xu、Wen Zhuo、Zhen Rao、Shao-Shun Li

  DOI：10.3184/030823407x266216

  日期：2007.11

  prepared from 1,4-dimethoxybenzene and dichloromaleic anhydride. Reaction with bromochloromethane gave 1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene which with NBS, gave 2-bromo-1,8:4,5-bis-(methylenedioxy)naphthalene. Reaction of the Grignard derivative with DMF afforded 2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene. This method had several advantages compared with the reported synthesis, including fewer steps

  2,3-二氢萘甲素由 1,4-二甲氧基苯和二氯马来酸酐制备。与溴氯甲烷反应得到 1,8:4,5-双（亚甲二氧基）萘，与 NBS 反应得到 2-溴-1,8:4,5-双-（亚甲二氧基）萘。格氏衍生物与 DMF 反应得到 2-甲酰基-1,8:4,5-双（亚甲基二氧基）萘。与报道的合成方法相比，该方法有几个优点，包括步骤更少、条件更温和和收率更高。
• Dallacker, Franz; Jacobs, Johannes; Coerver, Wim, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 1000 - 1007
  作者：Dallacker, Franz、Jacobs, Johannes、Coerver, Wim

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, F.;JACOBS, J.;COERVER, W., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 8, 1000-1007
  作者：DALLACKER, F.、JACOBS, J.、COERVER, W.

  DOI：——

  日期：——