4-溴-茚满-1-酮-1,2-乙二醇缩酮 | 908334-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-溴-茚满-1-酮-1,2-乙二醇缩酮
• 英文名称: 4-bromoindan-1-one-1,2-ethylene ketal
• 英文别名: 4-Bromo-indan-1-one 1,2-ethanediol ketal；7-bromospiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 908334-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: HITPOULJTOZRAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-茚满-1-酮-1,2-乙二醇缩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxymethyl-indan-1-one 1,2-ethanediol ketal
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles as a novel class of KDR kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles was prepared and evaluated for their enzymatic inhibition of KDR kinase. Computer modeling studies revealed the importance of attaching a basic side chain in predicting The binding mode of those compounds. Further investigation of structure-activity relationships led to 19, a lead compound with an acceptable selectivity profile, activity in whole cells, and good oral efficacy in an estradiol-induced murine uterine edema model of VEGF activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.052
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93.4%的产率得到4-溴-茚满-1-酮-1,2-乙二醇缩酮
  参考文献：
  名称：

  一种Ozanimod中间体4-氰基茚酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种Ozanimod中间体4‑氰基茚酮的合成方法，该合成方法反应温和，路线简短，产物利于分离纯化；使用的是常规易得的化学物料，避免使用剧毒试剂氰化物和成本昂贵的金属催化剂，减小了储藏和使用时的安全隐患，降低了终产品的质量控制难度，还明显降低了生产成本和处理三废的成本，得到的终产品收率高、纯度高。本发明4‑氰基茚酮的合成方法对环境危害较小，符合绿色化学的要求，容易实现规模化生产。

  公开号：

  CN110128292A

文献信息

• Hit-to-lead optimization of 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles as a novel class of KDR kinase inhibitors
  作者：Jürgen Dinges、Irini Akritopoulou-Zanze、Lee D. Arnold、Teresa Barlozzari、Peter F. Bousquet、George A. Cunha、Anna M. Ericsson、Nobuhiko Iwasaki、Michael R. Michaelides、Nobuo Ogawa、Kathleen M. Phelan、Paul Rafferty、Thomas J. Sowin、Kent D. Stewart、Ryukou Tokuyama、Zhiren Xia、Henry Q. Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.052

  日期：2006.8

  A series of 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles was prepared and evaluated for their enzymatic inhibition of KDR kinase. Computer modeling studies revealed the importance of attaching a basic side chain in predicting The binding mode of those compounds. Further investigation of structure-activity relationships led to 19, a lead compound with an acceptable selectivity profile, activity in whole cells, and good oral efficacy in an estradiol-induced murine uterine edema model of VEGF activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种Ozanimod中间体4-氰基茚酮的合成方法
  申请人：成都美域高制药有限公司

  公开号：CN110128292A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明提供了一种Ozanimod中间体4‑氰基茚酮的合成方法，该合成方法反应温和，路线简短，产物利于分离纯化；使用的是常规易得的化学物料，避免使用剧毒试剂氰化物和成本昂贵的金属催化剂，减小了储藏和使用时的安全隐患，降低了终产品的质量控制难度，还明显降低了生产成本和处理三废的成本，得到的终产品收率高、纯度高。本发明4‑氰基茚酮的合成方法对环境危害较小，符合绿色化学的要求，容易实现规模化生产。