2,2'-selenobis(4,6-di-tert-butylphenol) | 244010-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-selenobis(4,6-di-tert-butylphenol)
• 英文别名: bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)selenium；2,4-Ditert-butyl-6-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)selanylphenol
• CAS: 244010-58-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂Se
• 分子量: 489.6
• InChiKey: RFZQQXVTMUBVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-selenobis(4,6-di-tert-butylphenol) 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到sodium 2,2’-selenobis-(4,6-di-tert-butylphenolate)
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of M^IV = Ti, Zr, Hf, Ce, and Th using a selenium bis(phenolate) ligand

  摘要：

  我们报告了一种硒双(酚酸盐)配体2,2′-硒双(4,6-二-叔丁基苯酚) (H₂^ArOSeO) 的M(iv) M = Ti, Zr, Hf, Ce 和 Th 配合物。

  DOI：

  10.1039/c4dt01798f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以38%的产率得到2,2'-selenobis(4,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化硒的溶剂依赖型二芳基硒化物和双酚的简便合成方法。

  摘要：

  双酚是有机催化中配体系统的重要结构基序，因此被包括在所谓的“特权配体”类别中。我们已经开发出一种新的合成途径，可以通过使用二氧化硒（一种稳定，功能强大且可商购的氧化剂）来构建这些结构。我们新的，易于执行的方案根据所使用的溶剂产生了双酚和二芳基硒化物。苯酚在乙酸中的氧化处理产生相应的双酚，而吡啶中的转化导致优选形成二芳基硒化物。结果，我们能够分离出范围广泛的新型二芳基硒化物，它们可以在有机合成中进一步应用或在过渡金属催化中用作配体状配体。

  DOI：

  10.1002/open.201500206

文献信息

• Aerial oxidation of primary alcohols and amines catalyzed by Cu(<scp>ii</scp>) complexes of 2,2′-selenobis(4,6-di-tert-butylphenol) providing [O,Se,O]-donor atoms
  作者：Tapan K. Paine、Thomas Weyhermüller、Karl Wieghardt、Phalguni Chaudhuri

  DOI：10.1039/b403953j

  日期：——

  mononuclear, two 4 and 7 dinuclear and 5, 6 are trinuclear. The crystal structures of the complexes were determined by X-ray diffraction and the electronic structures were established by various physical methods including EPR and variable temperature (2-290 K) susceptibility measurements. The magnetic behaviour of the compounds 4-6 exhibits antiferromagnetic exchange coupling resulting in well-isolated S(t)=

  已分离和表征了具有提供[O，Se，O]-供体原子的配体2,2'-硒二（4,6-二叔丁基苯酚）的七个铜（II）-络合物1-7。其中1、2和3中的三个是单核，两个4和7是双核，而5、6是三核。通过X射线衍射确定配合物的晶体结构，并通过各种物理方法（包括EPR和可变温度（2-290 K）磁化率测量）建立电子结构。化合物4-6的磁行为表现出反铁磁交换耦合，从而导致5和6的S（t）= 1/2基态和4的反磁性自旋态具有良好的隔离状态。配合物5和6属于非对称类三核铜（II）配合物，用于模拟多铜氧化酶中的三核铜位点。络合物1是在强碱存在下的催化剂，用于将伯醇空中氧化为相应的醛。原位制备的似乎为4的双核络合物是催化氧化包含α-CH原子的伯胺的催化剂。初级动力学同位素效应表明，在两种情况下，从配位底物（醇或胺）的α-碳原子上吸氢都是决定速率的步骤。因此描述了金属酶半乳糖氧化酶和胺氧化酶的两个功能模型。初级动力
• Manganese complexes of mixed O, X, O-donor ligands (X = S or Se): synthesis, characterization and catalytic reactivity
  作者：Tapan Kanti Paine、Thomas Weyhermüller、Eberhard Bothe、Karl Wieghardt、Phalguni Chaudhuri

  DOI：10.1039/b304765m

  日期：——

  Complexes of manganese with two tridentate ligands, H2LSe and H2LS, containing [O, Se, O] or [O, S, O]-donor atoms, respectively, are described. The bisphenolate ligands yield complexes [MnIII2LSe2(μ-OCH3)2(CH3OH)2] 1, [MnIII2LS2(μ-OCH3)2(CH3OH)2] 2, Bu4N[MnIIILSe2] 3, Bu4N[MnIIILS2] 4, [MnIVLSe2] 5 and [MnIVLS2] 6. The ferrocene adduct of 5, i.e. [MnIVLSe2]·Fe(C5H5)25a is also described. The crystal

  锰与两个三齿的配合物 配体描述了分别含有[O，Se，O]或[O，S，O]供体原子的H 2 L Se和H 2 L S。双酚盐配体收率配合物[锰III 2大号硒2（μ-OCH 3）2（CH 3 OH）2 ] 1，[锰III 2大号小号2（μ-OCH 3）2（CH 3 OH）2 ] 2，卜4 N [Mn III L Se 2 ] 3，Bu 4 N [Mn III L S 2 ] 4，[Mn IV L Se 2 ] 5和[Mn IV L S 2 ] 6。这二茂铁还描述了5的加合物，即 [Mn IV L Se 2 ]·Fe（C 5 H 5）2 5a。的晶体结构1，图5a和6已被确定。这些化合物已通过多种物理方法进行了彻底表征，包括红外， 多发性硬化症， 紫外线可见， 电子病历和磁化率测量。在−25°C下的低温电化学结果强烈表明，电化学氧化不仅配体中心，即由配位酚盐形成苯氧基自由基，但也以金属为中心生
• PROCESS FOR PREPARING 2,2'-SELENOBIARYL ETHERS OR 4,4'-SELENOBIARYL ETHERS USING SELENIUM DIOXIDE
  申请人：Dyballa Katrin Marie

  公开号：US20150336885A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A process for preparing a 2,2′-selenobiaryl ether or a 4,4′-selenobiaryl ether, proceeds by a) adding a first phenol to the reaction mixture, b) adding a second phenol to the reaction mixture, c) adding selenium dioxide to the reaction mixture, d) adding a base having a pKb in the range from 8 to 11 to the reaction mixture, and e) adjusting the reaction temperature of the reaction mixture such that the first phenol and the second phenol are converted to said 2,2′-selenobiaryl ether or said 4,4′-selenobiaryl ether.

  制备2,2′-硒代联苯醚或4,4′-硒代联苯醚的过程包括：a)将第一苯酚加入反应混合物中，b)将第二苯酚加入反应混合物中，c)将二氧化硒加入反应混合物中，d)向反应混合物中加入pKb在8到11范围内的碱，e)调整反应混合物的反应温度，使第一苯酚和第二苯酚转化为所述的2,2′-硒代联苯醚或4,4′-硒代联苯醚。
• Copper(II) complexes of tridentate selenobisphenolate ligand in mixed ligand environments: Synthesis, crystal structure, EPR and electrochemical studies
  作者：Md. Mijanuddin、Ambarish Ray、Parikshit Chandra Mondal、Jaromir Marek、Mahammad Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.04.020

  日期：2007.1

  A series of square-pyramidal copper(II) complexes, [Cu(L-Se)(N-N)] (H2LSe = seleno-bisphenolate; N-N = bipyridyl, phenanthroline or N,N-dimethylethylenediamine) have been synthesized and characterized by elemental analyses, magnetic measurements, IR, EPR, and electronic spectral studies. Single crystal X-ray structures of [Cu(L-Se)(bpy)]. H2O (2), [Cu(L-Se)(phen)]. CH2Cl2 (3) and [Cu(L-Se)(N,N-Me(2)en)]

  合成了一系列方形锥体铜 (II) 配合物 [Cu(L-Se)(NN)]（H2LSe = 硒双酚酸盐；NN = 联吡啶、菲咯啉或 N,N-二甲基乙二胺）并通过元素分析对其进行表征、磁测量、IR、EPR 和电子光谱研究。[Cu(L-Se)(bpy)]的单晶X射线结构。H2O (2), [Cu(L-Se)(phen)]。CH2Cl2 (3) 和 [Cu(L-Se)(N,N-Me(2)en)] (4) 表明所有配合物都具有近似方形锥体几何形状。在配合物 2 和 3 中，方形平面被 O(1) O(2) N(1) 和 N(2) 占据，L(Se 2-) 配体的 Se 原子占据了顶端位置。配合物 4 的不对称单元包含两个晶体学独立的离散分子 A 和 B，其中 CuN2OSe 发色团包含方形平面，轴向位置被另一个酚盐氧原子占据。发现配合物 2、3 和 4 是顺磁性的。配合物 2 和 4 都表现出三种还原过程：(a)
• Molybdenum and tungsten complexes of bis(phenolate) ligands, O,X,O (X=S or Se): Synthesis, characterization and catalytic oxygen atom transfer properties
  作者：Xiaoli Ma、Carola Schulzke

  DOI：10.1016/j.ica.2012.11.017

  日期：2013.1

  ) = 1:10:20 and from DMSO to PPh 3 with varied catalyst:PPh 3 ratios. For the oxygen atom transfer reaction from nitrate to PPh 3 , the molybdenum compounds are catalytically more active than their tungsten analogues. Whereas for the oxygen atom transfer reaction from DMSO to PPh 3 , the tungsten compounds exhibit more efficient catalytic behavior than the molybdenum analogues. In all catalytic reactions

  摘要具有三齿双酚盐配体的新型钼和钨配合物，其中[O，X​​，O]供体原子（X = S或Se），[MoO 2 LS]（1），[MoO 2 L Se]（2），合成了[WO 2 LS]（3）和[WO 2 L Se]（4）并作为钼和钨依赖性氧化还原酶的功能模型进行了表征。通过配合物（1-4）：PPh 3：（Bu 4 N）（NO 3-）= 1:10的比例从硝酸盐到PPh 3的羰基转移反应研究了1-4的催化羰基转移特性。催化剂：PPh 3的比例为20:20，从DMSO到PPh 3。对于从硝酸盐到PPh 3的氧原子转移反应，钼化合物的催化活性高于钨的类似物。而从DMSO到PPh 3的氧原子转移反应，钨化合物比钼类似物具有更有效的催化性能。在所有催化反应中，含硫化合物都比其硒类似物具有更高的催化能力。相比之下，所有四种化合物催化从DMSO到PPh 3的氧原子转移反应都比用NO 3-氧化PPh 3更为有效。