(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid | 1228791-10-3

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid

英文别名

——

(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid化学式

CAS

1228791-10-3

化学式

C₆₇H₇₃Cl₂N₉O₂₅

mdl

——

分子量

1475.27

InChiKey

XCKKSGWWAZLDCJ-RREWECMISA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-1.5
重原子数：

103
可旋转键数：

13
环数：

13.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.42
拓扑面积：

523
氢给体数：

18
氢受体数：

26

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
万古霉素	vancomycin	1404-90-6	C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄	1449.27

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-36-[[2-[2-[(4-pentoxyphenyl)sulfonylamino]ethylamino]ethylamino]methyl]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid	1228791-11-4	C₈₃H₁₀₀Cl₂N₁₂O₂₈S	1816.74

反应信息

作为反应物：

描述：

聚合甲醛、 N-(2-(3-aminopropylamino)ethyl)-4-(pentyloxy)benzenesulfonamide 、 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺作用下，以水、乙腈为溶剂，生成 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-36-[[2-[2-[(4-pentoxyphenyl)sulfonylamino]ethylamino]ethylamino]methyl]-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid

参考文献：

名称：

[EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

摘要：

描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。

公开号：

WO2011140009A1
作为产物：

描述：

万古霉素、 N,N'-羰基二咪唑在 N,N-二异丙基乙胺作用下，以二甲基亚砜为溶剂，以33%的产率得到(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[[(3aS,4S,6S,7aS)-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid

参考文献：

名称：

[EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

摘要：

描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。

公开号：

WO2011140009A1

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文献信息

NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

申请人：Chu Daniel

公开号：US20110015119A1

公开（公告）日：2011-01-20

Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Key reaction is the treatment of properly protected intermediate compound with isocyanate. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是本文所描述的半合成糖肽是通过化学修饰糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或水解母体糖肽中氨基酸-4的二糖基团在酸性介质中生成氨基酸-4单糖而制成的单糖衍生物；将单糖转化为氨基糖衍生物；用某些酰基对这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；以及将这些支架上的大环环上的酸基转化为某些取代酰胺。关键反应是用异氰酸酯处理适当保护的中间化合物。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的方法。
[EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

申请人：BIOMARIN PHARM INC

公开号：WO2011140009A1

公开（公告）日：2011-11-10

Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。

同类化合物

（甲基3-（二甲基氨基）-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯）（±）-盐酸氯吡格雷（±）-丙酰肉碱氯化物（d（CH2）51，Tyr（Me）2，Arg8）-血管加压素（S）-（+）-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸（S）-阿拉考特盐酸盐（S）-赖诺普利-d5钠（S）-2-氨基-5-氧代己酸，氢溴酸盐（S）-2-[3-[（1R，2R）-2-（二丙基氨基）环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺（S）-1-（4-氨基氧基乙酰胺基苄基）乙二胺四乙酸（S）-1-[N-[3-苯基-1-[（苯基甲氧基）羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸（R）-乙基N-甲酰基-N-（1-苯乙基）甘氨酸（R）-丙酰肉碱-d3氯化物（R）-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯（R）-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐（R）-1-（3-溴-2-甲基-1-氧丙基）-L-脯氨酸（N-[（苄氧基）羰基]丙氨酰-N〜5〜-（diaminomethylidene）鸟氨酸）（6-氯-2-吲哚基甲基）乙酰氨基丙二酸二乙酯（4R）-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸（3R）-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸（3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酸乙酯（2S，3S，5S）-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸（2S，3S）-3-（（S）-1-（（1-（4-氟苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-甲基氨基）-1-氧-3-（噻唑-4-基）丙-2-基氨基甲酰基）-环氧乙烷-2-羧酸（2S）-2，6-二氨基-N-[4-（5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐（2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺（2S）-2-氨基-3,3-二甲基-N-（苯基甲基）丁酰胺，（2S,4R）-1-（（S）-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基）-4-羟基-N-（4-（4-甲基噻唑-5-基）苄基）吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐（2R，3'S）苯那普利叔丁基酯d5 （2R）-2-氨基-3,3-二甲基-N-（苯甲基）丁酰胺（2-氯丙烯基）草酰氯（1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸齐特巴坦齐德巴坦钠盐齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯黄荧菌素黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼黄体瑞林麦醇溶蛋白麦角硫因麦芽聚糖六乙酸酯麦根酸麦撒奎鹅膏氨酸鹅膏氨酸鸦胆子酸A甲酯鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物