N-benzyl-N'-[(ethoxycarbonyl)methyl]benzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-[(ethoxycarbonyl)methyl]benzimidazolium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-(3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₉N₂O₂
• 分子量: 375.265
• InChiKey: HPRMDIVPWJUFLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-[(ethoxycarbonyl)methyl]benzimidazolium bromide 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到triethyl 4-benzyl-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化剂促进苯并咪唑鎓盐与烯烃的1,3-偶极环加成反应，制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种氧化剂促进苯并咪唑鎓烷基化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，用于在温和条件下以中等收率制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。在合适的氧化剂存在下，最商业上可买到的“正构”烯烃，而不是炔烃或“反常”烯烃，可以成功地用作双极性亲和剂。此外，在该程序中，已证明CrO 3 / Et 3 N是比MnO 2或重铬酸四基吡啶钴（II）更为有效的脱氢剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370620
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 溴乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 以76%的产率得到N-benzyl-N'-[(ethoxycarbonyl)methyl]benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  氧化剂促进苯并咪唑鎓盐与烯烃的1,3-偶极环加成反应，制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种氧化剂促进苯并咪唑鎓烷基化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，用于在温和条件下以中等收率制备4 H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。在合适的氧化剂存在下，最商业上可买到的“正构”烯烃，而不是炔烃或“反常”烯烃，可以成功地用作双极性亲和剂。此外，在该程序中，已证明CrO 3 / Et 3 N是比MnO 2或重铬酸四基吡啶钴（II）更为有效的脱氢剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370620

文献信息

• Molecular Diversity of the Three-Component Reactions of N-Benzylbenzimidazolium Salts, Aromatic Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Li Hui、Yu-Xiu Jin、Jin-Xiu Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201101199

  日期：2011.12

  The three-component reactions of in-situ-formed N-benzylbenzimidazolium salts, aromatic aldehydes, and active methylene compounds in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversity. The reactions with Meldrum's acid or barbiturate in acetonitrile gave a series of the novel zwitterionic salts in high yields. Under similar reaction conditions, the reactions with malononitrile

  在三乙胺存在下原位形成的 N-苄基苯并咪唑鎓盐、芳香醛和活性亚甲基化合物的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。与 Meldrum 酸或巴比妥酸盐在乙腈中的反应以高产率得到了一系列新型两性离子盐。在类似的反应条件下，与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应以良好的收率和前所未有的区域选择性产生官能化的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。
• Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes to<i>N</i>-Ylides
  作者：Qing-Yun Chen、Kai Wu

  DOI：10.1055/s-2003-36246

  日期：——

  In the presence of K2CO3 and Et3N, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and benzimidazolinium N-ylides, generated in situ from their halides, react with gaseous flouroalkenes [CF2=CFX (1), X = Cl (a), Br (b), CF3 (d)] in DMF under atmos­pheric pressure in normal glassware at 70 °C to give the corresponding fluorinated indolizines or H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition. Similar results are obtained with tetrafluoroethene in an autoclave.

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。
• Construction of dispirocyclohexyl-3,3′-bisoxindole and dispirocyclopentyl-3,3′-bisoxindole via domino cycloaddition reactions of N-benzylbenzimidazolium salts with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetates
  作者：Guo-Liang Shen、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra13760d

  日期：——

  Two kinds of spirocyclic oxindoles were selectively synthesized from cycloaddition of N-benzyl-N-phenacylbenzimidazolium salts with two molecules of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetates.

  从N-苄基-N-苯乙酰苯并咪唑盐与两分子2-(2-氧代吲咯啉-3-基)乙酸酯环加成反应中，选择性合成了两种螺环氧吲哚。
• A New Synthesis of Pyrroles from Benzimidazolium N-Cyanomethyl Ylides and Alkyne Dipolarophiles
  作者：Mino Caira、Florea Dumitrascu、Denisa Dumitrescu、Emilian Georgescu、Constantin Draghici

  DOI：10.1055/s-0036-1590686

  日期：2017.10

  straightforward synthesis of highly functionalized pyrroles was achieved by a one-pot reaction between 3-(cyanomethyl)benzimidazolium salts and acetylenic dipolarophiles under reflux in 1,2-epoxybutane. The new pyrroles can also be obtained by a one-pot three-component reaction from substituted benzimidazoles, bromoacetonitrile, and activated acetylenes. The structures of the pyrroles were deduced by

  通过 3-（氰甲基）苯并咪唑鎓盐和炔属偶极体在 1,2-环氧丁烷中回流的一锅反应，实现了高度官能化的吡咯的直接合成。新的吡咯也可以通过取代苯并咪唑、溴乙腈和活化乙炔的一锅三组分反应获得。吡咯的结构由核磁共振光谱推断并由X射线晶体分析证实。
• Reaction of 1-alkylbenzimidazolium 3-ylides with ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00728-5

  日期：1998.10

  In the presence of base, ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates(2) reacted with N-phenacyl(1a-1b), N-acetonyl(1c), N-ethoxycarbonylmethyl(1d) and N-(diethylaminocarbonyl-methyl) benzimidazole bromides(le) in DMF to give the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives (3) respectively. When (2) was reacted with N-cyanomethyl benzimidazole bromides (1f-1g), fluoroalkyl substituted I-aryl pyrrole derivatives (4) were formed as the major products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.