2,9-bis(nonafluorobutyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1379763-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(nonafluorobutyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 2,9-bis-(nonafluorobutyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene；10,15,21,25-Tetrachloro-7,18-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene；10,15,21,25-tetrachloro-7,18-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene
• CAS: 1379763-84-4
• 化学式: C₃₀H₄Cl₄F₁₈N₄
• 分子量: 904.172
• InChiKey: VUTQCPYUFCHETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯异氰脲酸 以 硫酸 为溶剂， 以40% (18 mg, 0.02 mmol)的产率得到2,9-bis(nonafluorobutyl)-4,7,11,14-tetrachloro-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors

  摘要：

  化合物的分子式为(I)的四氮杂苯并[def, mno, pqr]蒽化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地从H，Cl和Br中选择，但须至少有一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地从H，C1-30烷基，C1-30卤代烷基，C6-14芳基，具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基中选择，其中芳基，杂芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素，C1-4卤代烷基，-CN，-NO2，-CHO，-COOH，-CONH2，-CO（C1-14烷基），-COO（C1-14烷基），-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基取代。

  公开号：

  EP2521195A1

文献信息

• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• Tetrachlorinated Tetraazaperopyrenes (TAPPs): Highly Fluorescent Dyes and Semiconductors for Air-Stable Organic n-Channel Transistors and Complementary Circuits
  作者：Susanne C. Martens、Ute Zschieschang、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103158

  日期：2012.3.19

  9‐perfluoroalkyl‐substituted tetraazaperopyrene (TAPP) derivatives (1–5) was synthesised by reacting 4,9‐diamino‐3,10‐perylenequinone diimine (DPDI) with the corresponding carboxylic acid chloride or anhydride in the presence of a base. The reaction of compounds 1–4 with dichloroisocyanuric acid (DIC) in concentrated sulphuric acid resulted in the fourfold substitution of the tetraazaperopyrene core, yielding the

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>
• Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2521195A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化合物的分子式为(I)的四氮杂苯并[def, mno, pqr]蒽化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地从H，Cl和Br中选择，但须至少有一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地从H，C1-30烷基，C1-30卤代烷基，C6-14芳基，具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基中选择，其中芳基，杂芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素，C1-4卤代烷基，-CN，-NO2，-CHO，-COOH，-CONH2，-CO（C1-14烷基），-COO（C1-14烷基），-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基取代。