2-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 27420-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-hydroxypyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-Hydroxy-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on
• CAS: 27420-41-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00461714
• 分子量: 162.148
• InChiKey: VVAVOWMMXLKTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  320.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 磺酰氯 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dichloro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吡啶并嘧啶酮，1：2-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-one的方便PTC烷基化和卤化

  摘要：

  使用四丁基溴化铵和碳酸钾，在固液相转移催化条件 (PTC) 下研究了 2-羟基-4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-one (1) 的烷基化反应。与卤代烷反应生成各种 2-烷氧基产物，产率相当。化合物 1 与表氯醇和氯乙腈在相同的 PTC 条件下反应，分别得到新的 O1,O3-二取代甘油和恶唑并吡啶并嘧啶酮甜菜碱衍生物。还使用不同的卤化剂在不同的反应条件下制备了一些 3-卤代、3,3-二卤代和/或 2,3-二卤代吡啶并 [1,2-a] 嘧啶。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:19–27, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20245

  DOI：

  10.1002/hc.20245
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(pyridin-2-ylamino)propanoate 以 二苯醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford of 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (3) 5 g (32.25%) as a yellow solid的产率得到2-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone Compounds and Derivatives Thereof

  摘要：

  公式I的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  US20150225396A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Structure–Activity Relationship of SPOP Inhibitors against Kidney Cancer
  作者：Ze Dong、Zhen Wang、Zhong-Qiang Guo、Shouzhe Gong、Tao Zhang、Jiang Liu、Cheng Luo、Hualiang Jiang、Cai-Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00161

  日期：2020.5.14

  Previously, we elucidated that the oncogenic SPOP-signaling pathway in ccRCC could be suppressed by 6b that inhibits SPOP-mediated protein interactions. Herein, we have established a structure-activity relationship for 6b analogues as SPOP inhibitors. Compound 6lc suppresses the viability and inhibits the colony formation of ccRCC cell lines driven by cytoplasmic SPOP, superior to 6b. Compound 6lc binds

  在几乎所有的透明细胞肾细胞癌（ccRCC）中，斑点型POZ蛋白（SPOP）在细胞核中过度表达，并在细胞质中错位，从而导致肾脏肿瘤发生。先前，我们阐明了ccRCC中的致癌SPOP信号通路可能被抑制SPOP介导的蛋白质相互作用的6b所抑制。在这里，我们已经建立了6b类似物作为SPOP抑制剂的构效关系。化合物6lc抑制了活力，并抑制了优于6b的细胞质SPOP驱动的ccRCC细胞系的集落形成。化合物6lc在体外与SPOP蛋白结合，并破坏HEK293T细胞中SPOP与磷酸酶和肌腱蛋白同源物（PTEN）的结合，这引起了可观察到的现象：PTEN泛素化的下降，当ccRCC细胞系以剂量反应方式暴露于6lc时，PTEN和双重特异性磷酸酶7的水平升高，磷酸化AKT和ERK的水平降低。两者合计，化合物6lc是对抗肾肿瘤发生的有效候选物。
• 一种合成4H-呋喃[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物的方法
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN108299448A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种合成4H‑呋喃[2,3‑d]嘧啶‑4‑酮衍生物的方法。该方法是以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌为丁烯二腈砌块，与2‑羟基‑4H‑吡啶（或吡嗪）并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮类化合物于干燥的有机溶剂中，在室温下反应数小时，得到目标产物。该方法克服了现有方法中，高温、强酸等苛刻反应条件，步骤繁琐，方法实用范围窄等缺点。本发明公开的合成方法将在4H‑呋喃[2,3‑d]嘧啶‑4‑酮衍生物，特别是4H‑呋喃[2,3‑d]吡啶（或吡嗪）[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮衍生物的研究领域发挥重要作用。
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Chemical behavior of 4, <scp>9‐dimethoxy‐5‐oxo‐5</scp> <i>H</i> ‐furo[3,2‐ <i>g</i> ]chromene‐6‐carboxaldehyde towards carbon nucleophilic reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El‐Gohary

  DOI：10.1002/jhet.3991

  日期：2020.7

  4‐dihydro‐3H ‐pyrazol‐3‐one proceeds in 1:2 M ratio producing pyrazolo [4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐c ]pyrazole derivative 22 . Carboxaldehyde 1 reacted with certain heterocyclic compounds containing active methylene groups to give the corresponding condensation products 22 ‐27 . The synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity and showed high to moderate activities against the tested

  研究了6-甲酰基khellin（1）对多种碳亲核试剂的化学行为。用氰基乙酰胺处理醛1，N-苄基氰基乙酰胺生成吡啶3-羧酰胺3和4。用丙二腈二聚体和1 H-苯并咪唑-2-基乙腈处理甲醛1分别得到1,6-萘并吡啶5和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑6。一些新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶7，吡啶并[2,3- d ]嘧啶8和9由羧醛1与某些杂环烯胺的开环闭环反应合成。另外，羧醛1与某些环状烯醇的反应产生了多种产物。用1,3-环己二酮处理甲醛1可以得到an吨-1,8-二酮19和20。甲醛1与5-甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮的反应以1：2 M的比例进行，生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物22。甲醛1与含有活性亚甲基，得到相应的缩合产物某些杂环化合物反应22 - 27。体外筛选了合成的化合物的抗微生物活性，并显示了对测试微生物的高至中等活性。