1-(4-bromophenyl)-3-(4,4-diethoxybutyl)urea | 948883-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4,4-diethoxybutyl)urea
• 英文别名: N-(4-bromo-phenyl)-N'-(4,4-diethoxybutyl)urea
• CAS: 948883-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 359.263
• InChiKey: OXMGNDFAAXEXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4,4-diethoxybutyl)urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-[N-(4-bromophenyl)carbamoyl]-4-{1-[N-(4-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidin-2-yl}-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-芳基(硫)脲环化为2-芳基吡咯烷和2,3'-联吡咯衍生物

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-苯基硫脲与间苯二酚、2-甲基间苯二酚、连苯三酚和氢醌在氯仿中的反应生成 2-芳基-1-(N-苯基氨基甲硫酰基)吡咯烷。1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-芳基脲和 1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-芳基硫脲在酸催化剂存在下发生分子内环化和二聚反应，形成 1,1'-双(N-芳基氨基甲酰(硫)基)-2,3´-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1364-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4,4-diethoxybutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚与γ-脲醛缩醛的相互作用。合成2-芳基吡咯烷的新方法

  摘要：

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1524-1

文献信息

• One-pot imination / Arbuzov reaction of 4-aminobutanal derivatives: Synthesis of 2-phosphorylpyrrolidines and evaluation of anticancer activity
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Rakhymzhan A. Turmanov、Almir S. Gazizov、Alexandra D. Voloshina、Julia K. Voronina、Anastasiia S. Sapunova、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131369

  日期：2020.8

  for the preparation of N-substituted 2-phopshorylpyrrolidines from readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine derivatives and P (III) acid chlorides is described. The presented method benefits from simple reaction and work-up procedures, mild reaction conditions, avoids protecting group introduction-removal stages and provides a straightforward access to target compounds. In vitro cytotoxicity studies

  描述了一种新的一锅法，该方法从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺衍生物和P（III）酰氯制备N-取代的2-磷酰基吡咯烷。提出的方法得益于简单的反应和后处理程序，温和的反应条件，避免了保护基的引入-去除阶段，并提供了直接接近目标化合物的方法。体外细胞毒性研究表明，获得的2-磷酰基吡咯烷酮选择性抑制M-Hela肿瘤细胞的生长。一些衍生物对M-Hela和MCF-7肿瘤细胞的活性与参考药物他莫昔芬相当。与他莫昔芬和阿霉素相比，经测试的化合物对正常细胞没有细胞毒性作用。
• Synthesis of Novel 2-(Het)arylpyrrolidine Derivatives and Evaluation of Their Anticancer and Anti-Biofilm Activity
  作者：Andrey Smolobochkin、Almir Gazizov、Marina Sazykina、Nurgali Akylbekov、Elena Chugunova、Ivan Sazykin、Anastasiya Gildebrant、Julia Voronina、Alexander Burilov、Shorena Karchava、Maria Klimova、Alexandra Voloshina、Anastasia Sapunova、Elena Klimanova、Tatyana Sashenkova、Ugulzhan Allayarova、Anastasiya Balakina、Denis Mishchenko

  DOI：10.3390/molecules24173086

  日期：——

  A library of novel 2-(het)arylpyrrolidine-1-carboxamides were obtained via a modular approach based on the intramolecular cyclization/Mannich-type reaction of N-(4,4-diethoxybutyl)ureas. Their anti-cancer activities both in vitro and in vivo were tested. The in vitro activity of some compounds towards M-Hela tumor cell lines was twice that of the reference drug tamoxifen, whereas cytotoxicity towards

  通过基于 N-(4,4-二乙氧基丁基) 脲的分子内环化/曼尼希型反应的模块化方法获得了新型 2-(het)arylpyrrolidine-1-carboxamides 库。测试了它们的体外和体内抗癌活性。一些化合物对 M-Hela 肿瘤细胞系的体外活性是参考药物他莫昔芬的两倍，而对正常 Chang 肝细胞的细胞毒性不超过他莫昔芬的毒性。体内研究表明，观察第 60 天的存活动物数量高达 83%，寿命延长 (ILS) 高达 447%。此外，发现一些具有苯并呋喃部分的吡咯烷-1-甲酰胺可有效抑制细菌生物膜的生长。因此，
• Synthesis of 2-arylpyrrolidine-1-carboxamides via acid-catalyzed reaction of (4,4-diethoxybutyl)ureas with 3-aminophenol
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Victor V. Syakaev、Ekaterina A. Anikina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1007/s00706-017-1934-8

  日期：2017.8

  AbstractHerein we report the synthesis of previously unknown 2-arylpyrrolidine-1-carboxamides containing aminophenol moiety via a novel approach developed by us, namely, acid-catalyzed cyclization of (4,4-diethoxybutyl)ureas in the presence of 3-aminophenol. The proposed approach benefits from mild reaction conditions, use of inexpensive and common solvents and catalyst, and allows to obtain target

  摘要本文中，我们报道了通过我们开发的一种新方法，即在3-氨基苯酚存在下酸催化（4,4-二乙氧基丁基）脲的环化反应，合成了含有氨基苯酚部分的未知的2-芳基吡咯烷-1-羧酰胺。所提出的方法得益于温和的反应条件，使用廉价和常用的溶剂和催化剂，并可以以高到高收率获得目标化合物。 图形概要
• WO2007/98826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of 1-aryl-3-(4,4-diethoxybutyl)ureas with phenols. Synthesis of 2-arylpyrrolidines
  作者：A. S. Gazizov、A. V. Smolobochkin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070428014120161

  日期：2014.12

  Acid-catalyzed reaction of phenols with 1-(4,4-diethoxybutyl)urea derivatives gave new 2-arylpyrrolidines containing 4-bromoresorcinol and hydroquinone fragments. The described reaction is advantageous due to its mild conditions and no necessity of using expensive or toxic catalyst.