3-trimethylmethylcarbonylpyridoxal-N-oxide monomethylacetal | 258531-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylmethylcarbonylpyridoxal-N-oxide monomethylacetal
• 英文别名: (1-Methoxy-6-methyl-5-oxido-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-5-ium-7-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 258531-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: QFXSLKQLJMPHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylmethylcarbonylpyridoxal-N-oxide monomethylacetal 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-trimethylmethylcarbonyl-6-{(E)-[2-(4-methoxycarbonyl)phenyl]ethenyl}pyridoxal monomethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 6-Alkyl and Aryl Substituted Pyridoxal Derivatives

  摘要：

  开发了一种通用且方便的方法，用于在吡哆醛的 6 位上使用碳取代基进行功能衍生化，使用受保护的 N-异丁氧基羰氧基吡哆醛氯化物上的格氏反应和与受保护的 6-乙烯基吡哆醛的 Heck 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6228
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-trimethylmethylcarbonylpyridoxal-N-oxide monomethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 6-Alkyl and Aryl Substituted Pyridoxal Derivatives

  摘要：

  开发了一种通用且方便的方法，用于在吡哆醛的 6 位上使用碳取代基进行功能衍生化，使用受保护的 N-异丁氧基羰氧基吡哆醛氯化物上的格氏反应和与受保护的 6-乙烯基吡哆醛的 Heck 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6228

文献信息

• Tailored Pyridoxal Probes Unravel Novel Cofactor‐Dependent Targets and Antibiotic Hits in Critical Bacterial Pathogens
  作者：Martin Pfanzelt、Thomas E. Maher、Ramona M. Absmeier、Markus Schwarz、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.202117724

  日期：2022.6.13

  Unprecedented targets are needed to fight the bacterial pandemic. A suite of pyridoxal probes that infiltrate the cellular metabolism of critical pathogens and get incorporated in pyridoxal-phosphate dependent enzymes is applied. Chemoproteomics facilitated the functional characterization of previously unknown members and the identification of essential targets with antibiotic hit molecules.

  对抗细菌大流行需要前所未有的目标。应用了一套吡哆醛探针，这些探针渗透到关键病原体的细胞代谢中，并结合到磷酸吡哆醛依赖性酶中。化学蛋白质组学促进了以前未知成员的功能表征和抗生素命中分子的基本目标的鉴定。
• Versatile Synthesis of 6-Alkyl and Aryl Substituted Pyridoxal Derivatives
  作者：Yong-Chul Kim、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1055/s-2000-6228

  日期：——

  A versatile and convenient procedure for the functional derivatization with carbon substituents at the 6-position of pyridoxal using a Grignard reaction upon a protected N-isobutoxycarbonyloxypyridoxal chloride and Heck reactions with protected 6-vinylpyridoxal has been developed.

  开发了一种通用且方便的方法，用于在吡哆醛的 6 位上使用碳取代基进行功能衍生化，使用受保护的 N-异丁氧基羰氧基吡哆醛氯化物上的格氏反应和与受保护的 6-乙烯基吡哆醛的 Heck 反应。