2,5-dimethyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,5-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD18427772
• 分子量: 139.154
• InChiKey: WFFOVSZIZLNKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 聚合甲醛 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) log K1 values for Fe(iii)

  摘要：

  为了帮助设计用于治疗的三羟基吡啶-4-酮（HPOs）作为Fe3+螯合剂，开发了一种新方法，利用量子力学（QM）计算预测化合物的铁结合亲和力（更具体地说，是它们的log K1值）。报告/测量的HPO log K1值通过与相应化合物配位基团pKa值和的总和的相关性得到验证。使用已知log K1值的十一种HPO作为训练集，通过采用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（以Bondi半径和水作为溶剂）进行QM计算，显示可以获得可靠的预测。使用这种方法，观察到的训练集化合物的log K1值与预测值紧密匹配，观察值与预测值之间的相关性为r2 = 0.9。随后，使用该方法对42种已知log K1值的HPO的预测值在±0.32 log单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了四种新型HPO，并对其log K1值进行了实验测定。将这些预测的log K1值与测量值进行比较，得到的绝对偏差为0.22（13.87对14.09）、0.02（14.31对14.29）、0.12（14.62对14.50）和0.13（15.04对15.17）。此处报告的预测方法是首个在没有pKa值的情况下预测铁螯合剂绝对log K1值的方法。

  DOI：

  10.1039/c2dt31254a

文献信息

• Directed aminomethylation of 3-hydroxy-2(1H)-pyridinones and 3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: Synthesis of iso-deferiprone
  作者：Manojbhai K. Patel、Raymond Fox、Paul D. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01016-5

  日期：1996.1

  aminomethylation of N-unsubstituted 3-hydroxy-2-(1H)-pyridinones and 3-hydroxy-4(1H)-pyridinones, under Mannich reaction conditions, is directed by the hydroxyl group when this is unprotected and by the kelo group when the hydroxyl is protected as an ether. This offers a convenient route to a variety of Mannich base synthons useful in the synthesis of derivatives of these clinically important, bidentate

  在曼尼希反应条件下，N-未取代的3-羟基-2-（1H）-吡啶酮和3-羟基-4（1H）-吡啶酮的氨基甲基化位点由未保护的羟基和开环组成当羟基被保护为醚时的基团。这提供了通往各种曼尼希碱基合成子的便捷途径，这些合成子可用于合成这些临床上重要的双齿金属离子螯合剂的衍生物。这可以通过3-羟基-2-（1H）-吡啶酮，3-甲氧基-2（1H）-吡啶酮，2-羟基甲基-5-羟基-4（1H）吡啶酮和3-苄氧基-2-甲基的反应来举例说明。-4（1H）-吡啶酮。
• [EN] PREPARATIONS FOR MR DIAGNOSIS
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1991012822A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (DE) Zubereitungen für die MR-Diagnostik enthaltend Komplexe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 Wasserstoff und C1-C4-Alkyl, R2 -PO(OH)2, -OPO(OH)2 und -SO3H und X eine Einfachbindung und -(CH2)n, wobei n für 1 und 2 steht, bedeuten, mit Eisen(III) und Mangan(II) und/oder deren Salze mit Kationen starker Basen zeichnen sich durch eine ausgeprägte Organspezifität, geringe Toxizität und schnelle Ausscheidung aus und eignen sich als Kontrastmittel für die MR-Diagnostik.(EN) Preparations for MR diagnosis containing complexes of compounds of general formula (I), where R1 stands for hydrogen and C1-C4 alkyl, R2 stands for -PO(OH)2, -OPO(OH)2 and -SO3H and X is a single bond and -(CH2)n, where n stands for 1 and 2, with iron (III) and manganese (II) and/or their salts with cations of strong bases are characterized by pronounced organ specificity, low toxicity and rapid clearance and are suitable for use as contrast agents in MR diagnosis.(FR) Préparations pour diagnostic RM comprenant des complexes des composés de la formule générale (I), où R1 représente hydrogène et C1-C4-alkyle, R2 représente -PO(OH)2, -OPO(OH)2 et -SO3H et X représente une liaison simple et -(CH2)n-, où n est 1 et 2, avec Fer (III) et manganèse (II) et/ou leurs sels à cations de bases fortes, caractérisées par une spécificité organique marquée, une toxicité réduite et une élimination rapide, et appropriées au diagnostic RM comme agents contrastants.

  (德)为进行MRI诊断所需的配制中含有化合物，其通式为(I)，其中R1代表H2和C1至C4的烷基，R2代表-PO(OH)2、-OPO(OH)2和- SO3H，X为单键和-(CH2)n（n为1和2），与Fe(III)和Mn(II)以及/或上述金属的相应盐结合，用水解性高度特异的条件下，用强碱基阳离子处理后表现出显著的组织特异性、低毒性和快速清除特性，适合作为MRI诊断中的对比试剂。(EN) Preparements for MRI diagnosis containing complexes of compounds of general formula (I), where R1 stands for hydrogen and C1-C4 alkyl, R2 stands for -PO(OH)2, -OPO(OH)2 and -SO3H and X is a single bond and -(CH2)n, where n stands for 1 and 2, with iron (III) and manganese (II) and/| their salts with cations of strong bases are characterized by pronounced organ specificity, low toxicity and rapid clearance and are suitable for use as contrast agents in MRI diagnosis.(FR) Préparations pour diagnostic RM comp ren throws des complexes des composts de la formule générale (I), où R1 représente hydrogène et C1-C4-alkyle, R2 représente -PO(OH)2, -OPO(OH)2 et -SO3H et X représente une liaison simple et -(CH2)n-, où n est 1 et 2, avec Fer (III) et manganèse (II) et/ou leurs sels à cations de bases fortes, caractérisées par une spécificité organique marquée, une toxicité réduite et une élimination rapide, et appropriées au diagnostic RM comme agents contrastants.
• Chemistry of Vitamin B₆. IX. Derivatives of 5-Desoxypyridoxine
  作者：Dorothea Heyl、Stanton A. Harris、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01099a041

  日期：1953.2
• ZUBEREITUNGEN FÜR DIE MR-DIAGNOSTIK
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：EP0517765A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• US4189487A
  申请人：——

  公开号：US4189487A

  公开（公告）日：1980-02-19