N,N-diethyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N,N-diethylphenylalanine；N,N-Diaethyl-L-phenylalanin；(2S)-2-(diethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OIJSDANCPHWBIZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-L-phenylalanine 、 两性霉素B 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48 mg的产率得到N-(L-N,N-diethylphenylalanyl)amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE SECONDE GÉNÉRATION N-SUBSTITUÉS DE L'AMPHOTÉRICINE B ANTIBIOTIQUE ANTIFONGIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了抗真菌抗生素Amphotericin B的半合成N-取代衍生物以及水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物、植物和建筑处理产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途。

  公开号：

  WO2013186384A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-苯丙氨酸 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以97.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ALKYLATED AMINO ACIDS AND OLIGOPEPTIDES, USES THEREOF AND METHODS FOR PROVIDING THEM.
  [FR] ACIDES AMINÉS N-ALKYLÉS ET OLIGOPEPTIDES, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  该发明涉及两性氨基酸衍生物的合成，特别涉及一种用于对未保护的氨基酸或寡肽底物的N-烷基化的方法，包括将所述未保护的氨基酸或寡肽底物与醇（例如脂肪醇）在均相过渡金属催化剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2018178397A1

文献信息

• AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVE<i>N</i>-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa、Naoki Higuchi、Masayuki Saito、Masaki Hashimoto、Takaharu Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1984.441

  日期：1984.3.5

  Reactions of protection-free a-amino acids with aldehydes or ketones in the presence of sodium cyanoborohydride afforded the N-monoalkylated amino acids in inorganic salt-free form. Application of this method to the synthesis of N-alkyl derivatives of biologically important amino acids is also described.

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。
• C5a Receptor antagonists
  申请人：Hummel Gerd

  公开号：US20060183883A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention relates to a C5a receptor antagonist of structure (I), wherein X1 is a radical having a mass of about 1-300 and stands for R5-, R5-CO—, R5-N(R6)-CO—, R5-O—CO—, R5-SO 2 —, R5-N(R6)-SO 2 —, R5-N(R6)-, R5-N(R6)-CS—, R5-N(R6)-C(NH)—, R5-CS—, R5-P(O)OH—, R5-B(OH)—or R5-CH═N—O—CH 2 —CO—, wherein R5/R6 represent H, F, hydroxy, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, acyl, substituted acyl, alkoxy, alkoxyalkyl, substituted alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or substituted aryloxyalkyl; X2=radical (biological bonding properties of a mimicrying phenylalanine unit); X3/X4=spacer (amino acids, amino-acid analogs and amino-acid derivatives); X5=radical (biological bonding properties of a mimicrying cyclohexylalanine or homoleucine unit); X6=radical (biological bonding properties of a mimicrying tryptophan unit); X7=radical (biological bonding properties of a mimicrying norleucine or phenylalanine unit), a chemical bond being formed between X3 and X7.

  本发明涉及结构（I）的 C5a 受体拮抗剂，其中 X1 是质量约为 1-300 的基团，代表 R5-、R5-CO-、R5-N(R6)-CO-、R5-O-CO-、R5-SO 2 -、R5-N(R6)-SO 2 -、R5-N(R6)-、R5-N(R6)-CS-、R5-N(R6)-C(NH)-、R5-CS-、R5-P(O)OH-、R5-B(OH)-或 R5-CH═N-O-CH 2 -CO-，其中 R5/R6 代表 H、F、羟基、烷基、取代的烷基、环烷基、取代的环烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、芳烷基、取代的芳烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、酰基、取代的酰基、烷氧基、烷氧基烷基、取代的烷氧基烷基、芳氧基烷基或取代的芳氧基烷基；X2=自由基（模拟苯丙氨酸单元的生物键特性）；X3/X4=间隔物（氨基酸、氨基酸类似物和氨基酸衍生物）； X5=放射性（拟态环己基丙氨酸或高亮氨酸单元的生物键合特性）； X6=放射性（拟态色氨酸单元的生物键合特性）； X7=放射性（拟态去甲亮氨酸或苯丙氨酸单元的生物键合特性），X3 和 X7 之间形成化学键。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. 4
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF DOLASTATIN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0642530A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：Blirt S.A.

  公开号：EP2861610A1

  公开（公告）日：2015-04-22