3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• 化学式: C₂H₂ClN₅
• 分子量: 131.524
• InChiKey: ZPTORXXRWBRLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 、 3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-amino-6-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Thermally Stable 3,6-Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines

  摘要：

  以 3,6-双-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪和 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪为亲电体，通过亲核取代反应合成了几种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪。所有新化合物都通过 1H NMR、13C NMR 和振动光谱、质谱和元素分析（C、H、N）进行了表征。为了分析热稳定性，使用了差示扫描量热法（DSC）。尤其是对称的双-3,5-二氨基-1,2,4-三唑基取代衍生物显示出极高的热稳定性，最高温度可达 370 ℃。因此，我们测定了它的能量特性，并将其与己酮二苯乙烯（HNS）的能量特性进行了比较。低温 X 射线衍射测定了 3,6-双肼基-1,2,4,5-四嗪、3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 3-氨基-6-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪二水合物的晶体结构。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3237
• 作为产物：
  描述：

  二氯均四嗪 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9875

文献信息

• Synthesis of [1,2,4,5]tetrazino[6′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolin-5-ones by microwave-assisted three-component reaction
  作者：Laurent Pellegatti、Emeline Vedrenne、Marie-Aude Hiebel、Frédéric Buron、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.129

  日期：2011.10

  An efficient and original Ugi multicomponent reaction of aminopyridines and aminopyrimidines is reported. Starting from aminotetrazine 6 or 7, an isocyanide and an ortho-carboxybenzaldehyde, tetrazinoimidazoisoquinolinones were isolated, after few minutes of microwave irradiation, in good to excellent yields. The scope of this method was extended by using different isocyanides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN117229227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines
  作者：András Kotschy、Zoltán Novák、Beatrix Bostai、Márton Csékei、Krisztián Lörincz

  DOI：10.3987/com-03-9875

  日期：——
• Thermally Stable 3,6-Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Thomas M. Klapötke、Andreas Preimesser、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.5560/znb.2013-3237

  日期：2013.12.1

  Several 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines were synthesized by nucleophilic substitution using 3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine and 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine as electrophiles. All new compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and vibrational spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis (C,H,N). For analysis of the thermostability, differential scanning calorimetry (DSC) was used. Especially, the symmetrically bis-3,5-diamino-1,2,4- triazolyl-substituted derivative shows a very high thermal stability up to 370 °C. Therefore its energetic properties were determined and compared with thoses of hexanitrostilbene (HNS). The crystal structures of 3,6-bishydrazino-1,2,4,5-tetrazine, 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine and 3-amino-6-(3,5- diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine dihydrate have been determined by low-temperature X-ray diffraction

  以 3,6-双-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪和 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪为亲电体，通过亲核取代反应合成了几种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪。所有新化合物都通过 1H NMR、13C NMR 和振动光谱、质谱和元素分析（C、H、N）进行了表征。为了分析热稳定性，使用了差示扫描量热法（DSC）。尤其是对称的双-3,5-二氨基-1,2,4-三唑基取代衍生物显示出极高的热稳定性，最高温度可达 370 ℃。因此，我们测定了它的能量特性，并将其与己酮二苯乙烯（HNS）的能量特性进行了比较。低温 X 射线衍射测定了 3,6-双肼基-1,2,4,5-四嗪、3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 3-氨基-6-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪二水合物的晶体结构。