3-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
• 英文别名: N-(3-Phenyl-2-propenyl)-3-methoxyaniline；3-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LWLWLTGJUXMEHE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 、 马来酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(3aRS,4RS,9RS,9aSR)-9-[(1SR)-1-carboxy-3-{(3-methoxyphenyl)[(E)-2-phenylethenyl]amino}-3-oxopropyl]-2-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  级联酰化/ IMDAV /烯反应序列的第一个例子，导致N-芳基苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸具有抗病毒活性

  摘要：

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.015
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 吡啶 、 三乙烯二胺 、 (R)-1-naphthyl chiral phosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  原位生成活化的环金属化铱催化剂后，芳香胺的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460276

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Asymmetric Amination of Allylic Alcohols Activated by Lewis Acids
  作者：Yasuhiro Yamashita、Apsara Gopalarathnam、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0730718

  日期：2007.6.1

  enantioselective amination of allylic alcohols with Lewis acid activators to form branched allylic amine products is reported. The reactions of arylamines, benzylic amines, and secondary aliphatic amines in the presence of Nb(OEt)5 as activator occurred with high regioselectivities and high enantioselectivities. These results led to the development of Ir-catalyzed reactions of allylic alcohol with arylamines

  报道了烯丙醇与路易斯酸活化剂的直接、Ir 催化、区域和对映选择性胺化反应，形成支链烯丙胺产物。在 Nb(OEt)5 作为活化剂存在下，芳胺、苄胺和脂肪仲胺的反应具有高区域选择性和高对映选择性。这些结果导致了烯丙醇与芳胺和 BPh3 作为催化量的活化剂的 Ir 催化反应的发展。这些反应是烯丙醇对映选择性取代的罕见例子。它们是烯丙醇取代以从单取代烯丙醇产生支化取代产物以及烯丙醇与胺亲核试剂的对映选择性取代的特别不寻常的例子。
• First example of the cascade acylation/IMDAV/ene reaction sequence, leading to N-arylbenzo[f]isoindole-4-carboxylic acids possessing anti-viral activity
  作者：Alexander A. Voronov、Kseniia A. Alekseeva、Elena A. Ryzhkova、Vladimir V. Zarubaev、Anastasia V. Galochkina、Vladimir P. Zaytsev、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.015

  日期：2018.3

  The reaction between readily accessible N-aryl-3-phenylallylamines and maleic anhydride led to unexpected products – polysubstituted hydrogenated benzo[f]isoindole-4-carboxylic acids. This transformation proceeds through a previously unknown sequence of steps: N-acylation of the allylamine with maleic anhydride, intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylarene in the intermediate N-maleamide,

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。
• Enantioselective Allylation of Aromatic Amines after In Situ Generation of an Activated Cyclometalated Iridium Catalyst
  作者：Chutian Shu、Andreas Leitner、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200460276

  日期：2004.9.13