1,6-dibromophenazine | 81353-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-dibromophenazine
• CAS: 81353-56-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂
• 分子量: 338.001
• InChiKey: NVTPLEYFJCLPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromophenazine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强调节度的抗芳香性的环丁二烯酮基融合的吩嗪的合成

  摘要：

  据报道，使用催化芳烃-氧杂降冰片烯环化，然后进行芳构化，可以简化一系列含有稠合吩嗪和抗芳族环丁二烯类化合物（CBDs）的区域异构氮杂双烯类似物的合成。控制融合模式允许强烈调节局部抗芳香性。在这些区域异构的氮杂并氮杂苯中增加抗芳香性可导致稳定的LUMO，减小的带隙和猝灭的荧光。这种合成策略提供了一种简便的方法，可将具有不同程度的抗芳香性的CBD融合到N-杂芳烃上，以调节其光电性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01190
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 BSA 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-dibromophenazine
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Role of BN‐Embedding Position in B₂N₂‐Perylenes

  摘要：

  摘要掺杂杂原子可以有效地调节分子的光电特性。然而，人们对掺杂 BN 的多环芳烃（PAHs）中 BN 掺杂效应的基本认识还不够，缺乏通过 BN 单元调控先进材料电子结构的合理指导。本文简明地合成了掺杂 BN 的新型 B2N2-苝，系统地探讨了 BN 位置的掺杂对 PAHs 光物理特性的影响。BN 在 B2N2-苝中的位置移动显著改变了π电子共轭、芳香性和分子刚性，使其电子过渡能力大大高于在节点平面掺杂 BN 的苝。这进一步说明，BN 位置对光物理性质的影响大于 BN 取向。本文揭示的指导原则可普遍适用于新型 BN-PAH，并有助于开发具有高辐射性能的 BN-PAH。

  DOI：

  10.1002/chem.202304372

文献信息

• Biomimetic Amino Acid Functionalized Phenazine Flow Batteries with Long Lifetime at Near‐Neutral pH
  作者：Shuai Pang、Xinyi Wang、Pan Wang、Yunlong Ji

  DOI：10.1002/anie.202014610

  日期：2021.3

  Aqueous organic redox flow batteries (AORFBs) are a promising electrochemical technology for large‐scale energy storage. We report a biomimetic, ultra‐stable AORFB utilizing an amino acid functionalized phenazine (AFP). A series of AFPs with various commercial amino acids at different substituted positions were synthesized and studied. 1,6‐AFPs display much higher stability during cycling when compared

  水性有机氧化还原液流电池（AORFB）是一种用于大规模储能的有前途的电化学技术。我们报告了一种利用氨基酸官能化的吩嗪（AFP）的仿生，超稳定AORFB。合成并研究了一系列在不同取代位置具有各种商业氨基酸的AFP。与2,7和1,8-AFP相比，1,6-AFP在循环期间显示出更高的稳定性。机理研究表明，还原的2,7-和1,8-AFP倾向于互变异构，并失去其可逆的氧化还原活性，而1,6-AFP在氧化态和还原态下均具有超高稳定性。通过配对3,3'-（吩嗪-1,6-二基双（氮杂二基））二丙酸（1,6- DPAP），在pH值为8的亚铁氰化物中，电子浓度为1.0 M，该液流电池的OCV为1.15 V，每年的容量衰减率极低，为0.5％。这些结果表明，氧化还原活性有机物分子工程对于坚固的氧化还原液流电池的重要性。
• 基于氨基酸衍生物的电解质及其在液流电池中的应用
  申请人：西湖大学

  公开号：CN114105893A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种基于氨基酸衍生物的电解质及其在液流电池中的应用，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的化合物，所述的化合物可以用于制备高性能的液流电池储能材料。
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVE-BASED ELECTROLYTE AND APPLICATION THEREOF IN FLOW BATTERY<br/>[FR] ÉLECTROLYTE À BASE DE DÉRIVÉ DE PHÉNAZINE ET SON UTILISATION DANS UNE BATTERIE À CIRCULATION<br/>[ZH] 基于吩嗪衍生物的电解质及其在液流电池中的应用
  申请人：UNIV WESTLAKE

  公开号：WO2022042735A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本发明提供了一种基于吩嗪衍生物的电解质及其在液流电池中的应用，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的化合物，所述的化合物可以用于制备高性能的液流电池储能材料。
• 一种苝类硼氮掺杂稠环芳香烃及合成方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN116284081A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种苝类硼氮掺杂稠环芳香烃，所述硼氮掺杂稠环芳香烃的结构通式如下： 本发明为硼氮掺杂稠环芳香烃，硼氮单元的引入有效改善了苝分子内的P‑π共轭，使π电子的离域性增大。且多数材料的吸收光谱在300‑500nm处表现出一个长吸收带，从紫外光区延伸到可见光区的强吸收带，最大吸收峰在390‑465nm。且此类硼氮杂苝类衍生物材料均有很短的激发态寿命，即τ在0.5左右。本发明阐述的这些性质都有利于此类硼氮杂苝类衍生物用于发光材料。
• Buckland, Paul R.; Gulliford, Stephen P.; Herbert, Richard B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4201 - 4224
  作者：Buckland, Paul R.、Gulliford, Stephen P.、Herbert, Richard B.、Holliman, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——