((4-氰基苯基)磺酰基)甘氨酸 | 214841-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((4-氰基苯基)磺酰基)甘氨酸
• 英文名称: ((4-cyanophenyl)sulfonyl)glycine
• 英文别名: 2-(4-Cyanobenzenesulfonamido)acetic acid；2-[(4-cyanophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 214841-99-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD05262724
• 分子量: 240.24
• InChiKey: FDHUUEBQWGBPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  501.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-氰基苯基)磺酰基)甘氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-Cyanophenyl)-2-[[2-[(4-cyanophenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of Benzamidine-Type Inhibitors of Factor Xa

  摘要：

  A series of derivatives of rac-benzenesulfonyl-glycyl-phenylalanine or its ethyl ester with a combination of thioamido/amidino or amidino/amidino substituents in the benzene rings was synthesized as potential inhibitors of factor Xa (Ma). Among these, the racemic 4'-amidinobenzenesulfonyl-glycyl-4-amidinophenylalanine ethyl ester was found to exhibit the highest affinity for fXa despite the unfavored location of the amidino substituent in the para position. X-ray structural analysis of the trypsin complex with this bis-benzamidine compound revealed a retro-binding mode if compared to those of similar compounds, so far analyzed in complexes with trypsin or fXa. This noncanonical binding mode as well as its slow plasma clearance rates in rats, if compared to those of other benzamidine derivatives, suggests this compound as an interesting new lead structure for the design of fXa inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm980227t
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰氯 、 β-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到((4-氰基苯基)磺酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于配体的新型潜在视蛋白化学伴侣的合理设计、合成和评价

  摘要：

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113841

文献信息

• Ligand-based rational design, synthesis and evaluation of novel potential chemical chaperones for opsin
  作者：Gaia Pasqualetto、Elisa Pileggi、Martin Schepelmann、Carmine Varricchio、Malgorzata Rozanowska、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113841

  日期：2021.12

  the structure of the visual pigment chromophore, 11-cis-retinal, and its locked analogue 11-cis-6mr-retinal. Following molecular docking studies on the main chromophore binding site of rhodopsin, 49 novel compounds were synthesized according to optimized one-to seven-step synthetic routes. These agents were evaluated for their ability to compete for the chromophore binding site of opsin, and their capacity

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发
• Design of Benzamidine-Type Inhibitors of Factor Xa
  作者：Bernhard Gabriel、Milton T. Stubbs、Andreas Bergner、Jörg Hauptmann、Wolfram Bode、Jörg Stürzebecher、Luis Moroder

  DOI：10.1021/jm980227t

  日期：1998.10.1

  A series of derivatives of rac-benzenesulfonyl-glycyl-phenylalanine or its ethyl ester with a combination of thioamido/amidino or amidino/amidino substituents in the benzene rings was synthesized as potential inhibitors of factor Xa (Ma). Among these, the racemic 4'-amidinobenzenesulfonyl-glycyl-4-amidinophenylalanine ethyl ester was found to exhibit the highest affinity for fXa despite the unfavored location of the amidino substituent in the para position. X-ray structural analysis of the trypsin complex with this bis-benzamidine compound revealed a retro-binding mode if compared to those of similar compounds, so far analyzed in complexes with trypsin or fXa. This noncanonical binding mode as well as its slow plasma clearance rates in rats, if compared to those of other benzamidine derivatives, suggests this compound as an interesting new lead structure for the design of fXa inhibitors.