1-氯-2-(2-(2-苄氧基)乙氧基)乙烷 | 64352-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(2-(2-苄氧基)乙氧基)乙烷
• 英文名称: benzyl (2-(2-chloroethoxy)ethyl) ether
• 英文别名: benzyl(2-(2-chloroethoxy))ethyl ether；benzyl 2-(2-chloroethoxy)ethyl ether；2-(2-benzyloxyethoxy)ethyl chloride；1-chloro-7-phenyl-3,6-dioxaheptane；1-(Benzyloxy)-5-chlor-3-oxapentan；2-(2-Benzyloxyethoxy)ethylchlorid；2-(2-chloroethoxy)ethoxymethylbenzene
• CAS: 64352-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: BXLGCMGVRUDKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(2-(2-苄氧基)乙氧基)乙烷 在 thallium (I) ethoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (2R,3R)-N,N,N',N'-Tetramethyl-2,3-bis<2-<2-(benzyloxy)ethoxy>ethyl>tataramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 18-crown-6 diacids for the membrane transport of alkaline-earth cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a004
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单苯甲醚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-氯-2-(2-(2-苄氧基)乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  一些无环季铵化合物的合成。仲胺和叔胺在两相体系中的烷基化

  摘要：

  通式R1R2R3N+AR4Cl–（R1 = Me, Bu; R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 and 12, m = 1）的一系列无环对称和不对称季铵氯化物和 2; R3 = n-C12H25, PhCH2, HOCH2CH2,–OOCCH2; R4 = n-C12H25, PhCH2; A = (CH2CH2O)1,2, CH2C(O)O) 是通过叔胺的烷基化合成的相系统含水。一种合成通式 MeNR1R2 的初始对称和不对称叔胺的简便方法（R1 = Me, Bu；R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 和 12, m = 1 和 2) 在有机相-水相非均相系统中被开发出来，它允许使用碱和胺的水溶液。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0761-x

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing &lt;i&gt;t&lt;/i&gt;-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed<i>O</i>-Benzylation
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201601387

  日期：2017.1.26

  DMBOT in the presence of an acid catalyst. In particular, 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate, which is a mild, stable, and non-hygroscopic acid catalyst, can be utilized for the reaction of DMBOT. Compared to other reported methods, DMBOT afforded better results in several challenging O-benzylation under non-basic conditions.

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• A Novel Acid-Catalyzed <i>O</i>-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure
  作者：Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/ol302222p

  日期：2012.10.5

  trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy

  最小亚氨酸苄基酯单元的形式三聚形成2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT），可用作酸催化的O-苄基化试剂。在三氟甲磺酸的存在下，各种官能化的醇与0.4当量的TriBOT的反应以良好的收率提供了苄基醚。TriBOT是一种廉价的稳定的结晶固体，具有较高的原子经济性。
• Triazine-Based Cationic Leaving Group: Synergistic Driving Forces for Rapid Formation of Carbocation Species
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Shuichi Fukuyoshi、Naoko Hayakawa、Akifumi Oda、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00331

  日期：2018.4.20

  nic acid (∼200 mol %). Considerable rate acceleration of benzylation, allylation, and p-nitrobenzylation was observed as compared to the reactions with less than 100 mol % of the acid catalyst. The triazine-based leaving group showed superior p-nitrobenzylation yield and stability in comparison to common leaving groups, trichloroacetimidate and bromide. A plausible reaction mechanism (the cationic

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。