5-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]-5-甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮 | 105970-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]-5-甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮
• 中文别名: 3-异噻唑羧酸,5-甲基-,2-亚乙基酰肼
• 英文名称: 9-<(2-methyl-4-methylene-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-methyl>adenine
• 英文别名: 5-[(6-Aminopurin-9-yl)methyl]-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 105970-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: FCZOVUJWOBSMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基嘌呤 在 盐酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 5-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]-5-甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. 86. Synthesis and cytotoxicity of .alpha.-methylene-.gamma.-lactone-bearing purines

  摘要：

  alpha-Methylene-gamma-lactones covalently linked to adenine, hypoxanthine, and guanine were synthesized by using the convenient Reformatsky-type reaction between ethyl alpha-(bromomethyl)acrylate and the proper purine ketones. In vitro cytotoxicity data demonstrated that these compounds were active against L-1210 tissue culture cells with 3 being most potent (ED50 = 0.3 microgram/mL).

  DOI：

  10.1021/jm00386a025

文献信息

• Antitumor agents. 86. Synthesis and cytotoxicity of .alpha.-methylene-.gamma.-lactone-bearing purines
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Gregory K. Rice、Iris H. Hall、Venkataraman Amarnath

  DOI：10.1021/jm00386a025

  日期：1987.3

  alpha-Methylene-gamma-lactones covalently linked to adenine, hypoxanthine, and guanine were synthesized by using the convenient Reformatsky-type reaction between ethyl alpha-(bromomethyl)acrylate and the proper purine ketones. In vitro cytotoxicity data demonstrated that these compounds were active against L-1210 tissue culture cells with 3 being most potent (ED50 = 0.3 microgram/mL).