2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide | 132522-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide
• 英文别名: 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide；2-[(3-Trifluoromethylphenyl)amino]-benzoic acid, 2-(aminothioxomethyl)hydrazide；[[2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoyl]amino]thiourea
• CAS: 132522-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₄OS
• 分子量: 354.356
• InChiKey: RMVHCCOLWQBJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到5-<2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002
• 作为产物：
  描述：

  氟灭酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑类似物的构象：体外抑制环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。

  摘要：

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a002

文献信息

• Triazole derivatives of fenamates as antiinflammatory agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04962119A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  The present invention is novel compounds which are 1,2,4-triazoles, derivatives of fenamates and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明涉及一种新型化合物，其为1,2,4-三唑类化合物，芬酸衍生物及其药学上可接受的加成物和碱盐，以及其药物组合物和使用方法。本发明化合物现已被发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，从而提供治疗因此类抑制而受益的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05462952A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明涉及一种新型化合物，其为1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，以及其药学上可接受的酸加合物或碱盐，具有抑制单独或联合5-脂氧合酶和环氧合酶的活性，以及其制药组合物或使用方法。
• 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,2,4-triazole analogs of the fenamates: in vitro inhibition of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase activities
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Dirk A. Bornemeier、Richard D. Dyer、John A. Kennedy、Paul J. Kuipers、Godwin C. Okonkwo、Denis J. Schrier、Clifford D. Wright

  DOI：10.1021/jm00065a002

  日期：1993.6

  N-Arylanthranilic acids, known generically as the fenamates, are nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) that block the metabolism of arachidonic acid by the enzyme cyclooxygenase (CO). Substitution of the carboxylic acid functionality of several fenamates with acidic heterocycles provided dual inhibitors of CO and 5-lipoxygenase (5-LO) activities when tested in an intact rat basophilic leukemia

  N-Arylanthranilic酸，通常被称为泛酸，是非甾体类抗炎药（NSAIDs），可通过环氧合酶（CO）阻止花生四烯酸的代谢。在完整的大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-1）细胞系中进行测试时，用酸性杂环取代几种藻酸盐的羧酸官能团可提供CO和5-脂氧合酶（5-LO）活性的双重抑制剂。化合物5b（IC50 = 0.77 microM（5-LO），0.27 microM（CO）），其中包含1,3,4-恶二唑-2-硫酮替代物和10b（IC50 = 0.87 microM（5-LO），0.85 microM（包含1,3,4-噻二唑-2-硫酮的CO））是这些系列中最有效的5-LO和CO活性抑制剂。氟苯那酸的这两个杂环类似物在角叉菜胶诱导的大鼠足垫浮肿（CFE）（一种急性炎症模型）中也都具有活性。