1,1-二溴-2-(溴甲基)环丙烷 | 57613-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-(溴甲基)环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(bromomethyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-bromomethylcyclopropane；1-Bromomethyl-2,2-dibromocyclopropane；2-bromomethyl-1,1-dibromocyclopropane；1-Bromomethyl-2,2-dibromocyclopropan；Cyclopropane, 1,1-dibromo-2-bromomethyl-
• CAS: 57613-57-7
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: VXCHFAPAUYJKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  2.3007 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(溴甲基)环丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以66%的产率得到1-bromo-2-bromomethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,1-二溴-2-(溴甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclopent-2-en-1-one is a versatile electrophilic cyclopentadiene equivalent in reactions with 1-bromo-1-lithiocyclopropanes. The synthetic sequence (outlined in Scheme 1) has been applied to the synthesis of functionalized 7-X-7,8-dihydrocalicenes 13c (Scheme 3) and 13d (Scheme 4). 7-Bromo-7,8-dihydrocalicene (13d) is considered to be a promising precursor of the so far unknown parent calicene (2). A similar sequence has been realized for 7-(chloromethyl)-7,8-dihydrocalicene (21a, Scheme 5) which, under appropriate conditions, could give 7-methylcalicene (16).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<571::aid-hlca571>3.0.co;2-m

文献信息

• Steuerung einer reaktionsverzweigung durch geeignete phasentransfer-katalysatoren anwendungen der phasentransfer-katalyse 37.
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Jürgen Wilkenloh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96761-3

  日期：1987.1

  The influence of phase transfer catalyst structure on a branching of reaction paths is recorded. An almost complete change-over of mechanisms can be achieved. Reaction of allyl bromide with bromoform/sodium hydroxide/catalyst yields carbene adduct and displacement products and . Two new and unusual catalysts, AsPh4Cl and [Ph3PNPPh3] Cl, give substitution: addition ~10:1, wheras NMe4Cl and benzo-15-crown-5

  记录相转移催化剂结构对反应路径分支的影响。可以实现几乎完全的机制转换。烯丙基溴与溴仿/氢氧化钠/催化剂的反应产生卡宾加合物和取代产物和。两个新的和不寻常的催化剂，ASPH 4 Cl和[PH 3 PNPPh 3 ]氯，给替代：除了〜10：1，wheras NMe4Cl和苯并-15-冠-5导致〜1：4，无论是在高转换率。
• Herstellung von 1,1-Dibromobutadien und 3-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclobutanon
  作者：Hans-Georg Heine、Willy Hartmann

  DOI：10.1055/s-1981-29567

  日期：——
• Skatteboel, Lars; Nilsen, Nils O.; Myhren, Finn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 782 - 790
  作者：Skatteboel, Lars、Nilsen, Nils O.、Myhren, Finn

  DOI：——

  日期：——
• Dehmlow, Eckehard V.; Wilkenloh, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 125 - 128
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Wilkenloh, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Baird, Mark S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4062 - 4082
  作者：Baird, Mark S.

  DOI：——

  日期：——