3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl toluene-4-sulfonate | 528607-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl toluene-4-sulfonate
• 英文别名: 3-(2,2-Dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 528607-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₃S
• 分子量: 440.196
• InChiKey: BVQLWQLVHYBKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl toluene-4-sulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 4-(2-nitrophenyl)-1-[3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-4-戊烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f

文献信息

• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。