4-ethylpent-4-en-1-yl toluene-4-sulfonate | 528607-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylpent-4-en-1-yl toluene-4-sulfonate
• 英文别名: 4-methylenehexyl 4-methylbenzenesulfonate；4-Methylidenehexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 528607-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: MTAFYQMLLKZRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylpent-4-en-1-yl toluene-4-sulfonate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 methyl 4-(2-nitrophenyl)-1-[3-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-4-戊烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-ethylpent-4-en-1-yl toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446

文献信息

• Peroxide-Mediated Oxidative Radical Cyclization to the Quinazolinone System: Efficient Syntheses of Deoxyvasicinone, Mackinazolinone and (±)-Leucomidine C
  作者：Luis D. Miranda、Jazmín García-Ramírez

  DOI：10.1055/s-0040-1705975

  日期：2021.4

  An efficient protocol for obtaining fused quinazolinones through an oxidative free-radical cyclization under metal- and tin-free conditions is described. The oxidative cyclization of various N-3-ω-iodoalkyl derivatives to provide tricyclic systems using dicumyl peroxide as the sole reagent is studied. The method then is employed for the syntheses of 5-, 6-, and 7-membered fused quinazolinone analogues

  描述了一种在无金属和无锡条件下通过氧化自由基环化获得稠合喹唑啉酮的有效方案。研究了使用过氧化二枯基作为唯一试剂的各种N -3-ω-碘烷基衍生物的氧化环化反应，以提供三环系统。然后将该方法用于合成5元，6元和7元稠合的喹唑啉酮类似物，包括天然产物脱氧vasicinone和mackinazolinone。还报道了基于黄药的氧化自由基级联添加/环化工艺，该工艺允许生产新的薄荷醇和睾丸酮-喹唑啉酮共轭物，以及首次合成亮氨酸C。
• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。
• A Modular Synthesis of the Rhazinilam Family of Alkaloids and Analogs Thereof
  作者：Jazmín García-Ramírez、Luis A. González-Cortés、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02446

  日期：2022.11.11

  A short, modular strategy for synthesizing three representative alkaloids of the (±)-rhazinilam family and 10 non-natural analogs is described. The protocol involves a radical addition/cyclization cascade reaction that assembles the tetrahydroindolizine system decorated with appropriate groups for a subsequent Pd-mediated cyclization, which generates the nine-membered lactam.

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。