1,1-dibromo-2-(3-butenyl) cyclopropane | 32264-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(3-butenyl) cyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-(3-butenyl)cyclopropane；4-(2,2-dibromocyclopropyl)-1-butene；1,1-dibromo-2-but-3-enyl-cyclopropane；1,1-Dibromo-2-but-3-enylcyclopropane；1,1-Dibromo-2-(buten-3'-yl)-cyclopropan；1,1-Dibrom-2-(3-butenyl)-cyclopropan；1,1-Dibromo-2-(but-3-en-1-yl)cyclopropane
• CAS: 32264-69-0
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: HFQVVHIJPXRFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-42 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(3-butenyl) cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,6-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.¹ Formation of Tricyclo[4.1.0.0^4,6]heptane and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a014
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,5-已二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以69%的产率得到1,1-dibromo-2-(3-butenyl) cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的亚甲基环丙烷类似物的合成。基于潜在机理的白三烯生物合成抑制剂

  摘要：

  并描述了亚甲基环丙烷花生四烯酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98355-2

文献信息

• Thermal Isomerization of (3-Butenyl)cyclopropane to Norbornane
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell、Rajesh Shukla

  DOI：10.1021/ol020139+

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] (3-Butenyl)cyclopropane isomerizes thermally to norbornane and gives rise to many other products. Deuterium and carbon-13-labeled versions of (3-butenyl)cyclopropane have been prepared and isomerized, establishing that the formation of norbornane involves cleavage of the cyclopropyl C2-C3 bond.

  [反应：参见文本]（3-丁烯基）环丙烷热异构化为降冰片烷，并产生许多其他产物。已经制备并异构化了氘代和碳13标记的（3-丁烯基）环丙烷，这证实降冰片烷的形成涉及环丙基C2-C3键的裂解。
• Cyclopropyl halides. Electron transfer in the lithium aluminum hydride reduction of dibromo and monobromocyclopropanes.
  作者：Michael A. McKinney、Steve W. Anderson、Michael Keyes、Ronald Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87637-6

  日期：1982.1

  The stereochemistry of reduction of mixtures of r-1-bromo-1-deuterio-c- and t-2-phenylcyclopropane and the cyclized products from 1,1-dibromo-2-(3-butenyl cyclopropane upon reduction with lithium aluminum hydride give evidence of a configurationally equilibrated cyclopropyl radical as a reaction intermediate.

  氢化铝锂还原还原r-1-溴-1-氘-c-和t-2-苯基环丙烷的混合物以及1,1-二溴-2-（3-丁烯基环丙烷）的环化产物的立体化学反应构型平衡的环丙基自由基作为反应中间体的证据。
• Synthesis of polycyclic homocyclopropylcarbinols by reductive cyclization of bromocyclopropyl epoxides
  作者：Larry A. Last、E. Robert Fretz、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00138a003

  日期：1982.8
• Descoins,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4087 - 4093
  作者：Descoins,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Slobodin, Ya. M.; Ashkinazi, L. A.; Klimchuk, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 910 - 912
  作者：Slobodin, Ya. M.、Ashkinazi, L. A.、Klimchuk, G. N.

  DOI：——

  日期：——