1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose | 132076-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucose；galloyl(-2)[galloyl(-3)]Glc(a)-O-galloyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 132076-74-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₈
• 分子量: 636.477
• InChiKey: MACFXELYCBWKGT-WPNCQGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides

  摘要：

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20022034

文献信息

• NISHIZAWA, KYOKO;NAKATA, ISAO;KISHIDA, ALSUSHI;AYFER, WILLIAM A.;BROWNE, +, PRYTOCHEMISTRY, 29,(1990) NEHKVIV= 8, S. 2491-2494
  作者：NISHIZAWA, KYOKO、NAKATA, ISAO、KISHIDA, ALSUSHI、AYFER, WILLIAM A.、BROWNE, +

  DOI：——

  日期：——