1,1-dibromo-2-n-amylcyclopropane | 6519-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-n-amylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-pentylcyclopropane；2,2-dibromo-1-amylcyclopropane；1,1-Dibrom-2-pentyl-cyclopropan；1,1-Dibrom-2-n-amylcyclopropan；1,1-Dibrom-2-amylcyclopropan
• CAS: 6519-43-3
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: UQONUUXVHJXAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-n-amylcyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 CO2 挤出后插入艾伦：转化机理研究以开发用于合成烯烃的一锅法

  摘要：

  由芳香族羧酸和丙二烯底物（R 1 R 2 C=C= CH 2，其中：R 1 = Ph，R 2 = H；R 1 = Ph，R 2 =报道了Me或R 1 = n Pe，R 2 = H)。这是 CO 2的等电子变体先前使用杂枯烯开发的挤出-插入 (ExIn) 反应用于合成硫代酰胺（来自异硫氰酸酯，RNCS）、脒（来自碳二亚胺，RNCNR）和酰胺（来自异氰酸酯，RNCO）。通过气相多级质谱 (MS n ) 实验和使用1 H NMR 光谱和理论计算数据进行凝聚相监测。盐 [(phen)Pd(CH 2 CH(Ar)CHPh)] + (CF 3 CO 2 –)（其中 Ar = 2,6-二甲氧基苯基）证实了丙二烯在 C2 位置的插入，并揭示了两个芳基之间的顺式关系。对促进从烯烃产物中去除钯的不同氢源的调查显示，NaBH 4提供最高产率，并且Z-烯烃作为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00005
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 三溴甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1,1-dibromo-2-n-amylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  酰化锂α-碳负离子与四溴化碳的反应

  摘要：

  在氩气下，于氩气中于乙酸中将乙酸，丁酸和2-甲基丙酸与二异丙基氨基锂金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，在20-25°C（2 h）下与四溴化碳反应生成丁二酸或其2,3-二乙基和2,2,3,3-四甲基衍生物，以及相应的2-溴羧酸和溴仿。讨论了四卤化碳（CCl4，CBr4）中卤素性质对反应选择性的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070428019100105

文献信息

• Optimized synthesis of 2-substituted 1-halocyclopropane-1-carboxylic acids
  作者：A. A. Zagidullin、A. V. Zorin、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363216100108

  日期：2016.10

  gem-dibromocyclopropanes with n-butyllithium in THF under argon at–78°С followed by purging the reaction mixture with dry CO2 was used to synthesize cis- and/or trans-1-halocyclopropane-1-carboxylic acids in 30–56% yields. The yields of the target products could be increased to 76–83% by the addition of an equimolar amount of LiCl to the reaction mixture. The highest salt effect was obtained with lithium

  在氩气下于–78°C下，使宝石-二氯和宝石-二溴环丙烷与正丁基锂在THF中反应，然后用干燥的CO 2吹扫反应混合物，以合成顺式和/或反式-1-卤代环丙烷-1 -羧酸的收率为30–56％。通过向反应混合物中添加等摩尔量的LiCl，可以将目标产物的收率提高到76-83％。用原位生成的氯化锂可获得最高的盐效应（88–96％）。
• Reaction of gem-dibromocyclopropanes with zinc in dimethylformamide
  作者：Goverdhan Mehta、Surinder K. Kapoor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90552-7

  日期：1974.10

  Dehalogenation of five assorted gem-dibromocyclopropanes with zinc in dimethylformamide is described. Monobromocyclopropanes, allenes are fully saturated cyclopropanes are obtained. The method is of preparative value only in certain cases.

  描述了五种不同的宝石-二溴环丙烷与锌在二甲基甲酰胺中的脱卤作用。一溴环丙烷，丙二烯是完全饱和的环丙烷。该方法仅在某些情况下具有制备价值。
• Synthesis of 5-fluoro- and 5-bromoalkylisoxazoles via nitrosation of 1,1-dihalocyclopropanes with sulfur trioxide activated nitrosyl chloride
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Arseniy I. Komarov、Andrei S. Smirnov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.003

  日期：2016.5

  A method for the synthesis of 5-fluoro- and 5-bromoalkylisoxazoles via nitrosation of alkylated gem-dihalocyclopropanes with a nitrosyl chloride sulfur trioxide adduct has been developed. In the case of bromofluorocyclopropanes the reaction proceeded with excellent chemoselectivity thus providing exclusively 5-fluoroisoxazoles.

  已经开发了通过用亚硝酰氯三氧化硫加合物对烷基化的宝石-二卤代环丙烷进行亚硝化来合成5-氟-和5-溴代烷基异恶唑的方法。在溴氟环丙烷的情况下，反应以优异的化学选择性进行，因此仅提供5-氟异恶唑。
• The reaction of the trimethylchlorosilane/magnesium reagent with gem- dibromocyclopropanes
  作者：Dietmar Seyferth、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90528-x

  日期：1980.3

  The reaction of the trimethylchlorosilane/magnesium reagent with gem- dibromocyclopropanes in tetrahydrofuran medium results in the formation of silytated cyclopropanes and/or silylated ring-opened products, depending on the substituents on the cyclopropane ring.

  三甲基氯硅烷/镁试剂与宝石-二溴环丙烷在四氢呋喃介质中的反应导致形成甲硅烷基化的环丙烷和/或甲硅烷基化的开环产物，具体取决于环丙烷环上的取代基。
• Modulation of Actinidia arguta fruit ripening by three ethylene biosynthesis inhibitors
  作者：Yuehua Wang、Fangxu Xu、Xuqiao Feng、Roseline Love MacArthur

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.10.044

  日期：2015.4

  The purpose of this study was to investigate the effect of postharvest application of 1-methylecyclopropene (1-MCP), 1-pentylcyclopropene (1-PentCP) and 1-octylcyclopropene (1-OCP), two structural analogues of 1-MCP, on Actinidia arguta (Siebold et Zucc.) Planch. ex. Miq. Fruit post-harvest ripening and antioxidant activity. The results showed that these two structural analogues, just as 1-MCP, exerted their effect in a concentration-dependent manner. The most effective concentration of 1-MCP, 1-PentCP or 1-OCP treatment was 1.2 mu l L-1, 1.2 mu l L-1 and 0.8 mu l L-1, respectively. But, 0.8 mu l L(-1)1-OCP was found to be more potent in postponing the appearances of respiration rate peak and ethylene production peak, delaying the softening and weight loss, suppressing the activities of ACC synthase (ACS) and ACC oxidase (ACO), maintaining higher glutathione (GSH) content, activities of glutathione reductase (GR) and ascorbate peroxidase (APX), though slightly inferior to 1.2 mu l L-1 1-MCP. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.