1-Benzoyloxy-4-benzyloxybutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyloxy-4-benzyloxybutane
• 英文别名: 4-(benzyloxy)butyl benzoate；4-Phenylmethoxybutyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HGLXJMNNCKESDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 1-Benzoyloxy-4-benzyloxybutane 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以75%的产率得到4-((dimethyl(phenyl)silyl)oxy)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  裂解苯甲醚的活性钴催化剂

  摘要：

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2018284
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5 Angstroem MS 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Benzoyloxy-4-benzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  BenzylN-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation

  摘要：

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.992

文献信息

• Diazo Preparation via Dehydrogenation of Hydrazones with “Activated” DMSO
  作者：Muhammad I. Javed、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/ol070515w

  日期：2007.4.1

  We report that "activated" dimethyl sulfoxide efficiently dehydrogenates hydrazones to the respective diazo species at -78 degrees C. Under optimized conditions, triethylamine hydrochloride is removed quantitatively by vacuum filtration to provide solutions of diazo compounds. Stable diazo species can be isolated in high yield, or alternatively, the direct treatment of these solutions with carboxylic acids provides esters.
• A Highly Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl THP Ethers into the Corresponding Alkyl Benzyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1999-3564

  日期：1999.9
• US5833880A
  申请人：——

  公开号：US5833880A

  公开（公告）日：1998-11-10
• Active Cobalt Catalyst for the Cleavage of Benzyl Ether
  作者：Bo Wang、Zhaojun Yin、Yangbing Li、Ting-Xiang Yang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2018284

  日期：2011.11.18

  An improved method for the deprotection of benzyl ethers using a catalytic amount of Co2(CO)8 in the presence of Me2PhSiH and CO (1 atm) is described. The deprotection reaction is compatible with double bond or sulfur-containing substrates. The method also tolerates other functional groups, such as Ac, Piv, and Bz, and shows potential selectivity in perbenzylated monosaccharides.

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。
• Benzyl<i>N</i>-Phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: A New and Stable Reagent for O-Benzylation
  作者：Yasunori Okada、Mamiko Ohtsu、Masafumi Bando、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.992

  日期：2007.8.5

  A new O-benzylation reagent, benzyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate, has been developed. It even reacts with sterically hindered alcohols and base-sensitive hydroxy esters to afford the corresponding benzyl ethers catalyzed by TMSOTf in 1,4-dioxane. This reagent was more stable than benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate, a known benzylation reagent.

  一种新的 O 型苄基化试剂--N-苯基-2,2,2-三氟乙酰亚氨酸苄酯已经研制成功。在 1,4- 二氧六环中的 TMSOTf 催化下，它甚至能与立体受阻的醇和碱敏感的羟基酯发生反应，生成相应的苄基醚。这种试剂比已知的苄化试剂 2,2,2-三氯乙酰亚氨酸苄酯更加稳定。