4-萘-2-基吡啶 | 111876-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-萘-2-基吡啶
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)pyridine
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-yl)pyridine；4-naphthalen-2-ylpyridine
• CAS: 111876-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: XNYBCXGYJYRPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  357.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-萘-2-基吡啶 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以42%的产率得到4-(2-naphthyl)pyridin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic properties, structure, and photoinduced motion of 4-(2-naphthyl)pyridine in cyclodextrin cavities

  摘要：

  利用吸收光谱和荧光光谱研究了 4-(2-萘基)吡啶（1）在溶液中以及在与β-环糊精（β-CD）和 2-羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）的复合物中的自发质子化和光诱导质子化。通过 1H NMR 滴定法（logK = 1.5-2.3）研究了化合物 1 及其季铵化衍生物 1-甲基-4-(2-萘基)吡啶鎓高氯酸盐（3）与 β-CD 和 HP-β-CD 复合物的结构和稳定性。无论溶液的 pH 值如何，萘基吡啶 1 的分子始终位于环糊精的空腔中。与 β-CD 相比，2-羟丙基-β-环糊精能更好地结合中性形式的化合物 1，而萘基吡啶鎓盐对这两种空穴剂的亲和力几乎相等。根据光谱数据，化合物 1 在水中的 pK a (1) 为 5.12，这有利于 N 原子在基态和激发态发生质子化；因此，荧光光谱只显示质子化形式的带，寿命为 15 ns。在萘基吡啶 1 的溶液中加入 HP-β-CD 会形成包合物 1@HP-β-CD，使 pK a 降低到 4.62，并产生化合物 1 的非质子化形式的荧光带，其寿命为 1.25 ns。因此，化合物 1 在 HP-β-CD 空腔中的存在排除了它在激发态中质子化的可能性。通过比较化合物 1 在溶液中以及在脉冲激发下与 HP-β-CD 复合物的荧光曲线的初始部分，提出了萘基吡啶 1 非质子化形式的短寿命荧光的引发机制。对化合物 1 在水存在下的质子化和络合过程进行了量子化学建模。根据所获得的结果，提出了萘基吡啶 1 在 HP-β-CD 空腔中的可逆光诱导机械运动。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0188-y
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-naphthyl)pyridinium iodide 在 Dimethylammonium sulphite 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到4-萘-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物与吡啶盐反应生成 4-萘基吡啶

  摘要：

  在异喹啉盐与 4-甲基吡啶鎓盐的反应中，通过异喹啉双环系统的分子间转化（包括吡啶鎓盐的甲基），将 2-萘基残基区域特异性地引入吡啶环的 4 位。该反应在亚硫酸甲铵的作用下在水性介质中加热发生。该方法不仅为异喹啉盐提供环转化，甚至为未取代的异喹啉提供环转化。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037861.00184.82

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Connecting a carbonyl and a π-conjugated group through a <i>p</i>-phenylene linker by (5+1) benzene ring formation
  作者：Tatsuya Morofuji、Hanae Kinoshita、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/c9cc04012a

  日期：——

  A benzene ring was formed to connect a carbonyl group of various methyl ketones with a π-conjugated group through a p-phenylene linker. Methyl ketones and streptocyanines were used as the C1 and C5 sources, respectively, in the (5+1) annulation, which could form donor–π–acceptor molecules.

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20190312207A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is an organic electroluminescent element having optimal light emission characteristics. The above problem is solved by an organic electroluminescent element having a light emitting layer containing a compound of formula (1) or a multimer compound having a plurality of structures of formula (1), and a compound of formula (2A) or (2B) in formula (1), ring A, ring B, and ring C each represent an aryl ring or the like, X 1 and X 2 each represent >O or >N—R, and the R represents an aryl or the like, and in formula (2A) or (2B), X represents an aryl or the like, and Z represents a single bond, a divalent group, or the like.

  提供的是具有最佳光发射特性的有机电致发光元件。上述问题通过具有包含化合物的发光层的有机电致发光元件得到解决，该化合物具有式（1）或具有多个式（1）结构的多聚物化合物，以及式（1）中的化合物（2A）或（2B），其中，环A、环B和环C分别代表芳基环等，X1和X2分别代表> O或> N-R，R代表芳基等，在式（2A）或（2B）中，X代表芳基等，Z代表单键、二价基团等。
• Scope and limitation of propylene carbonate as a sustainable solvent in the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Andrea Czompa、Balázs László Pásztor、Jennifer Alizadeh Sahar、Zoltán Mucsi、Dóra Bogdán、Krisztina Ludányi、Zoltán Varga、István M. Mándity

  DOI：10.1039/c9ra07044c

  日期：——

  reaction is one of the most used transformations in drug research. Thus making this reaction more sustainable is of considerable current interest. Here we show that propylene carbonate (PC) can be used as a solvent for the Suzuki–Miyaura reaction. PC is one of the greenest solvents since it is synthesized under green conditions by the use of carbon dioxide in the air. All reactions proceeded well and good

  Suzuki-Miyaura 反应是药物研究中最常用的转化之一。因此，使这种反应更具可持续性是当前相当大的兴趣。在这里，我们表明碳酸亚丙酯 (PC) 可用作 Suzuki-Miyaura 反应的溶剂。PC 是最环保的溶剂之一，因为它是在绿色条件下通过使用空气中的二氧化碳合成的。所有反应都进行得很好并且对于联芳基产物观察到良好或优异的产率。尽管如此，在哒嗪酮的情况下，观察到含有2-羟丙基链的副产物。重要的是，这一事实允许分离在显着绿色条件下产生的几种新化合物。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。