diallyl carbinol | 38400-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diallyl carbinol
• 英文别名: 4-phenylhepta-1,6-dien-4-ol；4-phenyl-1,6-heptadien-4-ol；Phenyldiallylcarbinol
• CAS: 38400-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD01723869
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MAJJMRZZSDGJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl carbinol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-溴代联苯
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 三乙胺 adipic acid-functionalized polystyrene 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 diallyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的无痕苯酰肼连接基的开发。

  摘要：

  酰肼基是用于固相化学的一种新的可氧化裂解的无痕连接基。通过在羧基官能化的树脂和不同的取代肼之间形成酰肼可以很容易地引入它。为了在该步骤中获得高收率，开发了在羧酸活化时不易于形成不希望的酰亚胺形成的新的羧酸树脂。聚合物结合的酰肼已成功用于各种转化中，即Heck，Suzuki，Sonogashira和Stille偶联，以及Wittig和Grignard反应。偶合产物从固相支持物中无痕释放是通过在温和条件下以高纯度通过将芳基酰肼与Cu（II）盐或N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧化为酰基二氮烯并随后对酰基二氮烯进行亲核攻击而实现的中间体。NBS氧化可进行无痕裂解，可分为两步进行，其中首先在不存在亲核试剂的情况下通过NBS处理生成稳定的酰基二氮烯。通过简单的树脂洗涤除去试剂后，通过添加甲醇实现无痕释放，从而无需任何其他分离步骤即可得到高纯度的产物。NBS氧化可进行无痕裂解，可分为两步进行，其中首先在不

  DOI：

  10.1002/chem.200304820

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Direct construction of a quaternary carbon center utilizing an organosamarium reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01831-7

  日期：2001.11

  Direct geminal diallylation of lactams and acyclic amides containing an NH bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化mar的存在下，内酰胺和含有NH键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2，2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Direct construction of quaternary carbon center utilizing an allylsamarium bromide reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00491-x

  日期：2002.6

  Direct geminal diallylation of lactones, lactams and acyclic amides containing a N–H bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated cyclic ethers, 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化presence的存在下，内酯，内酰胺和含有N–H键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2,2-二烯丙基化的环醚，2,2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Use of π-allylpalladium as a nucleophile via an alkyl-allyl exchange reaction with alkylzinc
  作者：Kengo Yasui、Youichi Goto、Takafumi Yajima、Yasue Taniseki、Keigo Fugami、Akihiro Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60415-x

  日期：1993.11

  Allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, lactones, acid anhydrides) proceeds smoothly at room temperature by the reaction of a carbonyl compound, an allylic benzoate or allylic phenyl ether, diethylzinc, and a catalytic amount of Pd(0)-complex in THF under N2.

  羰基化合物（醛，酮，酯，内酯，酸酐）的烯丙基化在室温下通过羰基化合物，烯丙基苯甲酸酯或烯丙基苯醚，二乙基锌和催化量的Pd（0）-络合物的反应而顺利进行在N 2下于THF中。
• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)