benzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 474308-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(trifluoromethyl)-, phenylmethyl ester
• CAS: 474308-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: ZJZBDICZXNRUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到benzyl 4-(methyl-d₃)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃电化学氘代脱氟合成甲基-d3芳烃

  摘要：

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01942
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 benzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Oxidation–Reduction Condensation of Diazaphosphites for Carbon–Heteroatom Bond Formation Based on Mitsunobu Mechanism
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03709

  日期：2017.2.3

  An efficient oxidation–reduction condensation reaction of diazaphosphites with various nonacidic pronucleophiles in the presence of DIAD as a weak oxidant has been developed for carbon–heteroatom bond formation. This mild process affords structurally diverse tertiary amines, secondary amines, esters, ethers, and thioethers in moderate to excellent yields. The selective synthesis of secondary amines

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides
  作者：Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.079

  日期：2012.5

  A NHCs-mediated benzoates formation was developed by treatment of aromatic aldehydes with alkyl halides in the presence of oxygen. Corresponding benzoate derivatives were obtained in high yields up to 99%. The reaction mechanism was also discussed and a NHCs-mediated O-alkylation and subsequent oxidation process was proposed.

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。