(R)-norbgugaine | 177706-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-norbgugaine
• 英文别名: (2R)-2-tetradecylpyrrolidine
• CAS: 177706-87-5
• 化学式: C₁₈H₃₇N
• 分子量: 267.498
• InChiKey: GLHQIQRFUKDACB-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-norbgugaine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到bgugaine
  参考文献：
  名称：

  来自4-卤代戊二醛的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610763
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲基锂 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (R)-norbgugaine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Irniine and Bgugaine, Bioactive 2-Alkylpyrrolidine Alkaloids

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of the 2-(R)-alkylpyrrolidines, (-)-irniine (1a) and (-)-bgugaine (1b), toxic and antibiotic components of the tubers of Arisarum vulgare, and (+)-(S)-irniine (1c), was carried out by condensation of the corresponding 4-oxoalkanoic acid (9) with chiral phenylglycinol. Acids (9) were prepared from a hetero-organocuprate (I) complex, generated by reaction of methylcopper (I) with alkylmagnesium bromides and methyl chlorocarbonyl-propionate. Alkaloids (1a, 1b and 1c) displayed anti Gram(+) bacterial (MIC 12.5 - 50 mu g/ml) and antifungal (MIC 6.25 - 50 mu g/ml) activities.

  DOI：

  10.3987/com-95-7293

文献信息

• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。
• Synthesis of (R)-norbgugaine and its potential as quorum sensing inhibitor against Pseudomonas aeruginosa
  作者：Mahesh S. Majik、Deepak Naik、Chinmay Bhat、Santosh Tilve、Supriya Tilvi、Lisette D’Souza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.051

  日期：2013.4

  (R)-Bgugaine is a natural pyrrolidine alkaloid from Arisarum vulgare, which shows antifungal and antibacterial activity. In this Letter, we have accomplished the simple synthesis of norbgugaine (demethylated form of natural bgugaine) employing Wittig olefination and cat. hydrogenation as the key steps and its biological studies are reported for the first time. The synthesized norbgugaine was evaluated for inhibition of quorum sensing mediated virulence factors (motility, biofilm formation, pyocyanin pigmentation, rhamnolipid production and LasA protease) in Pseudomonas aeruginosa wherein swarming motility is reduced by 95%, and biofilm formation by 83%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids from Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines Derived from 4-Halobutanal
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Ana Sirvent、Sandra Hernández-Ibáñez

  DOI：10.1055/s-0037-1610763

  日期：2021.5

  efficient stereocontrolled preparation of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted indolizidin-7-ones, by using chiral N-tert-butanesulfinyl imines derived from 4-halobutanal as starting materials, is detailed. Addition of Grignard reagents and a decarboxylative Mannich­ reaction with β-keto acids involving these chiral imines proceeded with high diastereoselectivity. The synthesis of the pyrrolidinic

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。
• Enantioselective Total Synthesis of Irniine and Bgugaine, Bioactive 2-Alkylpyrrolidine Alkaloids
  作者：Akino Jossang、Ahmed Melhaoui、Bernard Bodo

  DOI：10.3987/com-95-7293

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of the 2-(R)-alkylpyrrolidines, (-)-irniine (1a) and (-)-bgugaine (1b), toxic and antibiotic components of the tubers of Arisarum vulgare, and (+)-(S)-irniine (1c), was carried out by condensation of the corresponding 4-oxoalkanoic acid (9) with chiral phenylglycinol. Acids (9) were prepared from a hetero-organocuprate (I) complex, generated by reaction of methylcopper (I) with alkylmagnesium bromides and methyl chlorocarbonyl-propionate. Alkaloids (1a, 1b and 1c) displayed anti Gram(+) bacterial (MIC 12.5 - 50 mu g/ml) and antifungal (MIC 6.25 - 50 mu g/ml) activities.