1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 121619-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 8b,8c-diphenylperhydro-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraazacyclopenta[def]fluorene-4,8-dione；8b,8c-Diphenylperhydro-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraaza-cyclopenta[def]fluorene-4,8-dione；12,13-diphenyl-3,9-dioxa-1,5,7,11-tetrazatetracyclo[9.2.1.05,13.07,12]tetradecane-6,14-dione
• CAS: 121619-22-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: QCWAHEHPMRHQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  557.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自二苯基甘脲的凹型受体的合成

  摘要：

  描述了用于合成凹形受体分子的改进的合成方法。这些受体由二苯基甘氨酰脲单元构成，其两侧是两个芳族部分。最通用的合成方法包括路易斯酸催化的二苯基甘脲的四（氯甲基）衍生物与适当的苯或萘衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121207
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tatrakis(hydroxymethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  来自二苯基甘脲和儿茶酚的新分子片段：制备、结构和构象研究、结合特性

  摘要：

  以羟甲基化二苯基甘脲和儿茶酚为原料制备了一种新型分子夹及其两种烷基化衍生物，可溶于大多数有机溶剂。研究了这些新夹子的结构和构象。还借助 1 H NMR 滴定研究了它们对二羟基苯的结合特性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832817

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of chiral porphyrin cage compounds
  作者：Pieter J. Gilissen、Anne Swartjes、Bram Spierenburg、Jeroen P.J. Bruekers、Paul Tinnemans、Paul B. White、Floris P.J.T. Rutjes、Roeland J.M. Nolte、Johannes A.A.W. Elemans

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.009

  日期：2019.8

  An improved and scalable synthetic route to chiral porphyrin cage compounds, which will be used as catalytic machines for the encoding of information into polymers, has been developed. The porphyrin cage was made chiral by introducing one or two nitro groups on its xylylene sidewalls. This nitration was performed with fuming nitric acid at low temperature and occurred in a highly regioselective fashion

  已经开发出一种改进的，可扩展的合成手性卟啉笼化合物的合成途径，该途径将用作催化信息，将信息编码到聚合物中。通过在二甲苯侧壁上引入一个或两个硝基，使卟啉笼呈手性。该硝化在低温下用发烟硝酸进行，并且以高度区域选择性的方式发生。后者被认为是笼状化合物腔体内硝基阳离子结合的结果，该反应将反应引导至侧壁。然而，用硝酸或硝鎓盐[NO 2 ] [BF 4 ]对卟啉笼化合物进行1 H NMR滴定。]揭示了硝化氮离子的主客体结合对反应选择性的影响可以忽略不计。相反，卟啉的质子化起重要作用，因为它防止环被氧化，从而使硝化作用指向侧壁。
• Synthesis of some novel tetraimidazolium salts derived from diphenyl- and dimethylglycolurils
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Esmaeel Rezaei Seresht、Neda Golari、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1007/s00706-007-0805-0

  日期：2008.6

  diphenyl- and dimethylglycolurils were synthesized. Sequential treatment of these compounds with imidazole, methyl iodide, and sodium tetrafluoroborate gave their corresponding tetra imidazolium salts. Some of these compounds because of their low melting points can be registered as a potential and new class of ionic liquids.

  合成了几种基于二苯基和二甲基甘脲的新四溴化合物。用咪唑，碘甲烷和四氟硼酸钠依次处理这些化合物，得到它们相应的四咪唑鎓盐。这些化合物中的一些由于其低熔点而可以被注册为潜在的新型离子液体。
• A switchable macrocycle–clip complex that functions as a NOR logic gate
  作者：Pin-Nan Cheng、Pinn-Tsong Chiang、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1039/b417823h

  日期：——

  We have synthesized a new molecular switch—based on a macrocycle–clip complex—whose switching behavior not only can be controlled through the use of either K+–[2,2,2]cryptand or NH4+–Et3N systems but also provides color changes that are visible to the naked eye; consequently, this system operates as a two-input NOR functioning molecular logic gate.

  我们合成了一种新的分子开关，它基于一种大环螯合物，其开关行为不仅可以通过使用 K+â[2,2,2]隐烷或 NH4+âEt3N 系统来控制，而且还能提供肉眼可见的颜色变化；因此，该系统可以作为一个双输入 NOR 功能分子逻辑门来运行。
• Synthesis, Conformational Analysis, and Binding Properties of Molecular Clips with Two Different Side Walls
  作者：Joost N. H. Reek、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo961382n

  日期：1997.4.1

  toward the synthesis of diphenylglycoluril clips with two different side walls starting from the new precursor 6b and the known compound 2b is described. A variety of clips are accessible in this way, some of them containing metal binding ligand systems, viz. phenanthroline, pyridine, salophen, and porphyrin for future applications as supramolecular catalysts. The physical and binding properties of the

  描述了一种新的合成路线，该路线从新的前体6b和已知的化合物2b开始，用于合成具有两个不同侧壁的二苯基甘氨脲片段。通过这种方式可以使用多种夹子，其中一些包含金属结合配体系统，即。菲咯啉，吡啶，salophen和卟啉作为超分子催化剂在未来的应用。介绍并讨论了新剪辑的物理和绑定属性。
• Induction of liquid-crystallinity in molecular clips by binding of different guest molecules
  作者：Johanna L. M. van Nunen、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a700936d

  日期：——

  The use of clip molecules based on diphenyl- and dimethyl-glycoluril as building blocks for liquid-crystalline materials is described. The synthesis is performed by an esterification of hydroxy-derived clip molecules with trialkoxybenzoyl chloride. 1H NMR titrations show that these molecules, despite the steric crowding, are still able to bind guest molecules in the cleft. The clip molecules show no liquid-crystalline properties, except those based on dimethylglycoluril. However, clips with alkyl chains of at least ten carbon atoms display liquid-crystalline behaviour upon binding of guest molecules, which can be tuned by the substituent of the guest molecules.

  使用基于联苯和 二甲基甘脲 描述了作为液晶材料的构建块。这 合成是通过羟基衍生片段的酯化进行的 分子与三烷氧基苯甲酰氯。 1H NMR 滴定 表明这些分子尽管空间拥挤，仍然能够 结合裂缝中的客体分子。剪辑分子显示没有 液晶特性，除了基于二甲基甘脲的那些。 然而，具有至少十个碳原子的烷基链的剪辑显示 客体分子结合后的液晶行为，这可以 通过客体分子的取代基进行调节。