4-甲氧基-3-甲基联苯 | 17171-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-甲基联苯
• 英文名称: 4'-methoxy-3-methylbiphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl；3-methyl-4'-methoxybiphenyl；4′-methoxy-3-methyl-1,1′-biphenyl；3-methyl-4'-methoxylbiphenyl；3-(p-methoxyphenyl)toluene；4-Methoxy-3'-methylbiphenyl；1-methoxy-4-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 17171-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD06201372
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PGEFXSPLFJLFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  139-141 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基联苯 在 potassium permanganate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4’-羟基联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of 4-Hydroxybiphenylcarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a026
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)-1-乙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-甲氧基-3-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Benzenes via Bi(OTf)₃-Mediated Intramolecular Carbonyl Allylation of α-Prenyl or α-Geranyl β-Arylketosulfones

  摘要：

  Intramolecular carbonyl allylation of alpha-prenyl or alpha-geranyl beta-arylketosulfones 5 in the presence of molecule sieves (MS) affords substituted benzenes 6-7 in moderate to good yields. The facile transformation proceeds by a synthetic sequence starting with the alpha-prenylation or alpha-geranylation of 1 and the Bi(OTf)(3)-mediated annulation of 5 followed by a sequential desulfonative aromatization or then an intramolecular FriedelCrafts alkylation. A plausible mechanism has been studied and proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01461

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。