3-苯基-烯丙基二苯基磷酸酯 | 96233-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-烯丙基二苯基磷酸酯
• 英文名称: 3-phenyl-allyl diphenyl phosphate
• 英文别名: Cinnamyl diphenyl phosphate；diphenyl [(E)-3-phenylprop-2-enyl] phosphate
• CAS: 96233-07-7
• 化学式: C₂₁H₁₉O₄P
• 分子量: 366.353
• InChiKey: LUXBNIMNSURGIP-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-烯丙基二苯基磷酸酯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 肉桂基氯 、 1-Phenyl-allylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Conversion of Allylic Alcohols to Halides via Allylic Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30989
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯基-烯丙基二苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与烯丙基磷酸酯反应中的区域和对映选择性控制。

  摘要：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯（RCuCNLi或R2CuLi）与烯丙基磷酸酯反应，以良好的化学收率得到均烯丙基胺。区域选择性由铜酸盐试剂和磷酸盐底物中的空间因素决定，并且可以设计系统以干净地产生S（N）2'或S（N）2取代产物。可以使用方酸的α-二[（N-氨基甲酰基）烷基]铜酸酯和非手性磷酸酯，或者使用方酸的烯丙基磷酸酯和非手性铜酸酯试剂，可以实现优异的对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0364576

文献信息

• Regioselective Control in the Reactions of α-Aminoalkylcuprates with Allylic Substrates
  作者：R. Dieter、Sadanandan Velu、Lois Nice

  DOI：10.1055/s-1997-1544

  日期：1997.9

  Organocuprate reagents prepared from α-aminoalkyllithium reagents and CuCN react with allylic electrophiles to afford homoallylic amines. Allylic sulfides of benzothiazole-2-thiol give exclusively substitution products without rearrangement while cuprate reagents prepared from primary α-aminoalkyl ligands react with allylic bromides to give rearranged substitution products with modest regioselectivity. Chemical yields and regioselectivities are dependent upon solvent, substrate leaving group, added LiCl salt, and α-aminoalkyl ligand.

  由α-氨基烷基锂试剂和CuCN制备的有机铜试剂与烯丙基亲电试剂反应，得到同烯丙基胺。苯并噻唑-2-硫醇的烯丙基硫醚产物仅发生取代反应，不发生重排，而由初级α-氨基烷基配体制备的有机铜试剂与烯丙基溴反应，得到区域选择性适中的重排取代产物。化学产率和区域选择性取决于溶剂、底物离去基团、添加的LiCl盐以及α-氨基烷基配体。
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。
• Ranu, Brindaban C.; Das, Arijit, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1063 - 1064
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Arijit

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for Lewis Acid Catalyzed Phosphoryl Transfer with Ti(<i>t</i>-BuO)₄
  作者：Simon Jones、Dimitrios Selitsianos、Kate J. Thompson、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/jo034331g

  日期：2003.6.1

  Several inorganic esters have been evaluated as phosphoryl transfer catalysts. Of these, Ti(t-BuO)(4) was found to be the most effective catalyst giving excellent yields of the desired phosphate esters. The loading of the catalyst could be reduced to a little as 5 mol % for a majority of substrates with no loss in the yield of product. This methodology is significantly more versatile than using TiCl4 and is suitable for the phosphorylation of more complex carbohydrates and molecules of biological interest.
• ARAKI, SHUKI;OHMORI, KOICHI;BUTSUGAN, YASUO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 841-842
  作者：ARAKI, SHUKI、OHMORI, KOICHI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——