(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 1-oxocyclopent-2-ylcarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 1-oxocyclopent-2-ylcarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid trans-cinnamyl ester；2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-trans-cinnamylester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CBQCUZCRGGRRFJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 1-oxocyclopent-2-ylcarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-benzyl-2-oxaspiro[4.9]tetradecane-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic γ-Lactones by Cascade Beckwith–Dowd Ring Expansion/Cyclization

  摘要：

  A range of spirocyclic gamma-lactones have been prepared exploiting a Beckwith-Dowd ring expansion cascade involving 1-, 3-, 4-, and 5-carbon expansion of cyclopentanone and cyclohexanone followed by 5-exo-trig or 5-exo-dig cyclization. This radical cascade reaction can be achieved with various substrates to provide a broad range of gamma-lactones spirofused to 6- to 10-membered cycloalkanones.

  DOI：

  10.1021/ol301386k
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 1-oxocyclopent-2-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst

  摘要：

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18082

文献信息

• Simple and high yielding syntheses of β-keto esters catalysed by zeolites
  作者：B.S. Balaji、Bhanu M. Chanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00804-7

  日期：1998.10

  Simple and high yielding syntheses of several β-keto esters, catalysed by zeolite Hβ are reported. The methods developed include condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate and transesterification of β-keto esters with primary, secondary, allylic and benzylic alcohols etc., all catalysed by Hβ. It was further observed that under microwave irradiation the yields of many aromatic β-keto esters

  报道了由沸石Hβ催化的几种β-酮酯的简单和高产率的合成。所开发的方法包括醛与重氮乙酸乙酯的缩合以及β-酮酯与伯，仲，烯丙基和苄基醇等的酯交换反应，所有这些反应均由Hβ催化。进一步观察到，在微波辐射下，许多芳族β-酮酯的产率明显提高。
• CpRuII-chiral bisamidine complex catalyzed asymmetric Carroll-type decarboxylative allylation of β-keto allyl esters
  作者：Shintarou Ogawa、Kengo Miyata、Sho Kawakami、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130888

  日期：2020.2

  that of the previously reported examples. The developed reaction system displays improved regioselectivity and enantioselectivity and a broad substrate scope. Mechanistic studies using NMR experiments, substrate-structure/reactivity relationship studies, and cross-over experiment reveal a possible reaction pathway involving the enolate of the β-keto acid.

  报道了β-酮烯丙基酯与带有手性双am型二齿配体的阳离子CpRu配合物的卡洛尔重排型分子内脱羧烯丙基化。该催化体系允许将β-酮酸的单取代的3-芳基烯丙基酯有效地转化为相应的γ，δ-烯酮。明显地，催化转化率比先前报道的实例的催化转化率高一个数量级。发达的反应系统显示出改进的区域选择性和对映选择性以及广泛的底物范围。使用NMR实验的机理研究，底物结构/反应性关系研究和交叉实验揭示了可能的反应途径，其中涉及β-酮酸的烯醇化物。
• Facile and Selective Transesterification of β-Keto Esters using NaIO₄, KIO₄, and Anhydrous CaCl₂as Inexpensive Catalysts under Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Arshad M. Hashmi、Shivaji S. Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500157

  日期：2005.12

  NaIO 4 , KIO 4 and anhydrous CaCl 2 catalyzed selective transesterification of β-keto esters is described. Neutral reaction conditions and inexpensive catalysts are important features of this method.

  描述了NaIO 4 、KIO 4 和无水CaCl 2 催化的β-酮酯的选择性酯交换。中性反应条件和廉价催化剂是该方法的重要特征。
• Dreux; Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1312,1315
  作者：Dreux、Colonge

  DOI：——

  日期：——
• A facile and selective synthesis of β-keto esters via zeolite catalysed transesterification
  作者：B. S. Balaji、M. Sasidharan、Rajiv Kumar、Bhanu Chanda

  DOI：10.1039/cc9960000707

  日期：——

  Crystalline microporous aluminosilicates (zeolites) efficiently catalyse the transesterification of beta-keto esters with high selectivity under environmentally safe reaction conditions.