3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1-aminium chloride | 99616-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1-aminium chloride
• 英文别名: β-alanine benzyl ester hydrochloride；benzyl 3-aminopropanoate hydrochloride；benzyl 3-aminopropanoate;hydrochloride
• CAS: 99616-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD22378745
• 分子量: 215.68
• InChiKey: QIBWNGWEFYSLCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1-aminium chloride 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 H-β-Ala-β-Ala-OBzl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  环状β-四肽和五肽：通过树脂上的环化合成以及X射线，NMR和CD光谱学和理论计算的构象研究。

  摘要：

  最简单的环状β-四肽环（β-Ala）4（4）的溶液相合成，以及通过环状β3-四肽环（-）的侧链锚固和树脂环化的固相合成报告了beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-）（14）和第一个环状beta3-pentapeptide环（-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-）（19）。进行了广泛的计算和光谱学研究，包括X射线和NMR光谱学，以确定这些非天然低聚物在溶液中和固态时的优选构象。没有手性侧链的环β-Ala）4（4）被显示为溶液中快速互换的构象异构体的混合物，而在环-β3-四肽中包含手性侧链会稳定一个主要的构象异构体。另一方面，环状β3-五肽显示更大的构象自由度。非手性环β-Ala）4（4）的X射线结构显示Ci对称的16元环，相邻的C = O和NH原子相对于环平面成对地指向和指向下方。进行

  DOI：

  10.1002/chem.200500249
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-3-oxopropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  MIMETIC COMPOSITIONS AND THE PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  本发明通常涉及包括由肼键共价结合的六元杂环1,4-二氮杂-2-酮基团的组合物及其制备方法。本发明的组合物可以用作肽类和/或蛋白质类似物，例如，与α-螺旋蛋白质（如Bcl-2蛋白质）相关联。

  公开号：

  US20100216992A1

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial activity and influence on mycobacterial InhA and PknB of 12-membered cyclodepsipeptides
  作者：Katja Laqua、Marcel Klemm、Melissa Richard-Greenblatt、Adrian Richter、Linda Liebe、Tingting Huang、Shuangjun Lin、Ana Guardia、Esther Pérez-Herran、Lluís Ballell、Yossef Av-Gay、Peter Imming

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.045

  日期：2018.7

  12-membered ring compounds with one amide and two ester bonds (cyclotridepsipeptides). Within the series, the ring system proved to be necessary for growth inhibition of Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis in the low micromolar range. Open-chain precursors and analogues were inactive. The compounds modulated autophosphorylation of the mycobacterial protein kinase B (PknB). PknB inhibitors

  近年来，据报道，几种小的天然环肽和环二肽具有抗分枝杆菌活性。在此基础上，开发了一个合成途径，用于一小部分具有一个酰胺和两个酯键（环三肽肽）的十二元环化合物。在该系列中，已证明在低微摩尔范围内，环状系统对于抑制耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的生长是必需的。开链前体和类似物没有活性。这些化合物调节了分枝杆菌蛋白激酶B（PknB）的自磷酸化。PknB抑制剂在µM浓度下对分枝杆菌有活性，而诱导剂则没有活性。PknB调节分枝杆菌还原酶InhA（异烟肼的靶标）的活性。该系列抗牛分枝杆菌BCG InhA过表达菌株的活性与亲本菌株没有区别，表明它们不抑制InhA。所有物质均无细胞毒性（HeLa> 5 µg / ml），也没有显示任何明显的抗增殖作用（HUVEC> 5 µg / ml； K-562> 5 µg / ml）。在本研究范围内，尚未鉴定出这种新型小环二肽的分子靶标，但数据表明与PknB或其他激酶的相互作用可能部分导致了这种活性。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• 1,4 Diazocines as fibrinogen antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corp.

  公开号：US05539104A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  This invention relates to a method of inhibiting platelet aggregation using 1,4-diazocine compounds which are mimics of the peptide sequence Arg--Gly--Asp.

  这项发明涉及使用1,4-二氮环化合物抑制血小板聚集的方法，这些化合物模拟了肽序列Arg-Gly-Asp。
• A novel switchable [2]rotaxane driven by light energy with Rhodamine B as a stopper
  作者：Jiaxin Shi、Xiaowei Cao、Xinlong Wang、Xuemei Nie、Baojing Zhou、Xiaofeng Bao、Jing Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.105

  日期：2015.6

  Over the past few decades, bistable [2]rotaxanes have been extensively studied because of their applications in molecular switches. In this paper, a rotaxane molecule containing a dibenzo-24-crown-8 ring and Rhodamine B units was synthesized and characterized by 1H NMR and HRMS. The Rhodamine B component allows the fluorophore fluorescence to be manipulated in alternate modes by varying the pH of the

  在过去的几十年中，由于双稳态[2]轮烷类化合物在分子开关中的应用，已对其进行了广泛的研究。本文合成了含有二苯并-24-冠-8环和若丹明B单元的轮烷分子，并通过1 H NMR和HRMS对其进行了表征。罗丹明B组分允许通过改变溶液在照射下的pH值来交替控制荧光团荧光。由于荧光团荧光变化的易调节性和高灵敏度，若丹明B [2]轮烷可以用作分子开关，具有不同的pH值作为输入，而荧光强度的变化则作为输出信号。