3,4,5-三乙酰氧基-苯甲酸酰胺 | 73547-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3,4,5-三乙酰氧基-苯甲酸酰胺
• 英文名称: 5-carbamoylbenzene-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: 3,4,5-triacetoxy-benzoic acid amide；3,4,5-Triacetoxy-benzoesaeure-amid；O³.O⁴.O⁵-Triacetyl-gallamid；3.4.5-Triacetoxy-benzamid；3,4,5-triacetoxybenzamide；(2,3-diacetyloxy-5-carbamoylphenyl) acetate
• CAS: 73547-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₇
• 分子量: 295.249
• InChiKey: AHBNUYOASRDREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三乙酰氧基-苯甲酸酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到3,4,5-三羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,5-三乙酰氧基-苯甲酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021

文献信息

• [EN] HALOGENATED BENZOTROPOLONES AS ATG4B INHIBITORS<br/>[FR] BENZOTROPOLONES HALOGÉNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATG4B
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2018096088A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to compounds having a benzotropolone core, and compositions containing said compounds acting as ATG4B inhibitors, thereby inhibiting autophagy. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及具有苯并三环酮核的化合物，以及含有该化合物并作为ATG4B抑制剂的组合物，从而抑制自噬。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。
• Compounds for Functionalizing Biomaterials
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2757098A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  The present invention provides compounds suitable for functionalizing biomaterials, in particular prosthetics and implant materials, functionalized biomaterials, and methods for synthesizing the compound. The compounds contain an anchoring group, a group for covalent binding to modified osteoblast precursor cells and a group for binding to endothelial cells or precursor cells.

  本发明提供了适用于功能化生物材料的化合物，特别是假体和植入材料，功能化生物材料以及合成该化合物的方法。该化合物包含一个锚定基团，一个用于共价结合到修饰的成骨前体细胞的基团，以及一个用于结合内皮细胞或前体细胞的基团。
• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04229348A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Penicillanic acid derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to family Pseudomonas aeruginosa and are represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 and n are as defined above, and salts thereof; and a process for preparing the same are disclosed.

  本发明公开了一种青霉酸衍生物，其具有优异的抗菌作用，特别是对属于假单胞菌科的细菌具有抗菌作用，其化学式为##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和n的定义如上所述，以及其盐；以及制备上述化合物的方法。
• Halogenated benzotropolones as ATG4B inhibitors
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：US10738002B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates to compounds having a benzotropolone core, and compositions containing said compounds acting as ATG4B inhibitors, thereby inhibiting autophagy. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer. Halogenated benzotropolones described here are of formula

  本发明涉及具有苯并酞酮核心的化合物，以及含有上述化合物的组合物，这些化合物可作为 ATG4B 抑制剂，从而抑制自噬。此外，本发明还提供了制备所公开化合物的工艺，以及使用这些化合物的方法，例如将其用作药物，特别是用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。本发明所述卤代苯并酞酮的化学式为
• Schiff; Pons, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 487
  作者：Schiff、Pons

  DOI：——

  日期：——