7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid | 727657-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin-5-carboxylic acid；7,8-Dihydroxy-4-methyl-2-oxochromene-5-carboxylic acid
• CAS: 727657-02-5
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: NLMDNTZVFUXMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7,8-bis(acetyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 4-Methylcoumarins and Comparative Specificities of Substituted Derivatives for Acetoxy Drug: Protein Transacetylase

  摘要：

  我们的实验室发现了一种独特的膜结合酶，称为乙酰氧基药物：蛋白质转乙酰化酶（TAase）催化乙酰基从多酚类过乙酸酯（PA）转移到某些功能蛋白质上，从而调节其催化活性。在本报告中，我们合成了八种新型 4-甲基香豆素，并比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物与其丙氧基和丁氧基衍生物对细胞色素 P-450 (Cyt.P-450)、NADPH 细胞色素 c 还原酶和细胞谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 等受体蛋白的调节作用。结果清楚地表明，与其他衍生物相比，乙酰氧基衍生物在调节上述功能蛋白方面具有非常高的功效。我们还比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物和它们的酸取代乙酰氧基衍生物，发现在香豆素系统的苯环上加入羧酸基团几乎不会影响 TAase 介导的催化活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-08
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Methylcoumarins with cytotoxic activity against T24 and RT4 human bladder cancer cell lines

  摘要：

  4-甲基香豆素通过微波辅助合成，通过Pechmann缩合法合成，并研究了其对人类膀胱癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00039d