2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene | 40276-11-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-β-nitro-styrol；2,5-Dimethoxy-beta-nitrostyrene；1,4-dimethoxy-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 40276-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00065072
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IRRZIWHEPWPPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120 °C(lit.)
• 沸点：
  348.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-2,5-二甲氧基-β-硝基苯乙烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(2,5-Dimethoxyphenyl)nitroethene
1,4-Dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)nitroethene
别名
1,4-Dimethoxy-2-(2-nitrovinyl)benzene
: C10H11NO4
分子式
: 209.20 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 120 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.907
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2,5-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物作为抗微生物剂和抗病毒剂的设计，合成和评价

  摘要：

  背景：细菌对药物的耐药性发展迅速，因此严重限制了抗生素的有效性。 方法：合成，表征和评价了一系列硫脲衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗病毒活性。 结果：通过元素分析和光谱分析证实了新合成化合物的结构。生物学结果表明，某些目标化合物具有与参考药物相当的抗微生物和抗病毒活性。结构-活性关系研究表明，硫脲核的Ar1处的邻氯或氟取代的苯基和Ar2处的取代的吡啶基对其体外抗菌和抗HIV活性至关重要。尤其是，化合物8和10与本研究报道的其他合成PET衍生物相比，对测试的细菌，真菌和病毒株显示出更好的活性。 结论：这些结果提供了令人鼓舞的线索，可用于开发新型有效的抗病毒和抗菌药物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180801120440
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶的抑制作用可保护内皮细胞免受缺氧/复氧损伤。

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂可预防缺血/再灌注中的心血管组织损伤。但是，尚未详细评估内皮细胞的机制。培养的人主动脉内皮细胞（HAEC）在有或没有复氧的情况下暴露于缺氧状态。缺氧增强了细胞凋亡以及caspase-3的激活。复氧增加了乳酸脱氢酶的释放时间，并伴随着细胞内氧自由基的增加。ACE抑制剂奎那普利拉和缓激肽可显着减少细胞凋亡和乳酸脱氢酶的释放，而激肽B2受体拮抗剂和一氧化氮合酶抑制剂可降低这些作用。总之，缺氧通过增强caspase-3活性激活了自杀途径，导致HAEC凋亡，而随后的复氧通过增强氧自由基的产生而引起坏死。奎那普利拉可以通过增加缓激肽而上调组成型内皮型一氧化氮合酶，从而改善细胞凋亡和坏死，从而增加一氧化氮。

  DOI：

  10.1002/biof.5520110404

文献信息

• Complex Hydroindoles by an Intramolecular Nitrile-Intercepted Allylic Alkylation Cascade Reaction
  作者：Peter Vertesaljai、Ion Ghiviriga、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00499

  日期：2018.4.6

  Bisnucleophilic reagents derived from malononitrile, ketones, benzaldehydes, and nitromethane can react with bisallylic electrophiles via a nitrile-intercepted allylic alkylation cascade reaction to yield complex hydroindole architectures. Also noteworthy is that the only stoichiometric byproducts from the preparation and reaction of the bisnucleophile and biselectrophile are water, acetic acid, and

  衍生自丙二腈，酮，苯甲醛和硝基甲烷的双亲核试剂可通过腈拦截的烯丙基烷基化级联反应与双烯丙基亲电子试剂反应，生成复杂的氢化吲哚结构。还值得注意的是，双亲核试剂和双亲电子试剂的制备和反应的唯一化学计量副产物是水，乙酸和碳酸氢盐，使其成为多步复杂分子合成的潜在“绿色”平台。这些支架可以通过独特的烯烃异构化然后再进行类似Witkop–Winterfeldt的氧化反应而转化为氢氧吲哚。
• Intermolecular trifluoromethyl-alkenylation of alkenes enabled by metal-free photoredox catalysis
  作者：Arun D. Kulthe、Prathama S. Mainkar、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d1cc01806j

  日期：——

  redox-neutral trifluoromethylative alkenylation of unactivated alkenes with β-nitrostyrenes has been developed under visible-light. This metal-free protocol utilizes the easy to handle Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source and is suitable for various unactivated alkenes and β-nitrostyrenes, affording a series of trifluoromethylated aromatic alkenes under mild conditions in good to excellent yields.

  在可见光下，未活化的烯烃与β-硝基苯乙烯的三组分氧化还原中性三氟甲基化烯基化反应已得到发展。该无金属方案使用易于处理的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3来源，适用于各种未活化的烯烃和β-硝基苯乙烯，在温和的条件下可提供一系列三氟甲基化的芳族烯烃，从优至优产量。
• Calix[6]arene-based Brønsted acids for molecular recognition and catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Federica Cester Bonati、Margherita Bazzoni、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d0ob02393k

  日期：——

  We report the synthesis of a versatile trifluoromethylsulfonamide calix[6]arene derivative with Brønsted acid features which can influence both molecular recognition and catalytic application. Indeed, in low polarity media, the trifluoromethyl-containing supramolecular wheel is able to respond to the complexation with charged species as a function of its selective ion-pair recognition. In parallel

  我们报告了具有布朗斯台德酸特征的通用三氟甲基磺酰胺杯[6]芳烃衍生物的合成，该特征会影响分子识别和催化应用。实际上，在低极性介质中，含三氟甲基的超分子轮能够根据其选择性离子对识别功能对带电物质的络合作出反应。同时，增强的酸度是在假生理反应条件（H 2 O，37°C）下促进吲哚向硝基烯烃迈克尔加成的关键。
• Catalyst-free sulfa-Michael addition of pyrimidine-2-thiol to nitroolefins
  作者：Zheng Li、Geyang Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1080/17415993.2017.1369541

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Catalyst-free sulfa-Michael addition of pyrimidine-2-thiol to nitroolefins is described. A series of 2-((2-nitro-1-arylethyl)thio)pyrimidines were efficiently synthesized. The protocol has advantages of wide range of substituents tolerance, no catalyst, additives and bases, mild condition, and high yield. The method can also extend to gram scale. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了嘧啶-2-硫醇与硝基烯烃的无催化剂磺胺-迈克尔加成。一系列 2-((2-nitro-1-arylethyl)thio) 嘧啶被有效地合成。该方案具有取代基耐受范围广、无催化剂、无添加剂和碱、条件温和、收率高等优点。该方法还可以扩展到克级。图形概要
• Studies on mono and poly nitroalkanes—II
  作者：A. Solomonovici、S. Blumberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99041-6

  日期：1966.1

  The Michael additions of 2-nitropropane, gem-dinitroalkanes and nitroform to a number of a nuclear substituted β-nitrostyrenes are described. The influence of different substituents and different substituted positions on the reactivity of the β-nitrostyrenes has been studied.

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。