potentillin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: potentillin
• 英文别名: 1(α)-O-galloyl pedunculagin；[(1R,2S,19R,20R,22R)-7,8,9,12,13,14,28,29,30,33,34,35-dodecahydroxy-4,17,25,38-tetraoxo-3,18,21,24,39-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.02,19.05,10.011,16.026,31.032,37]nonatriaconta-5,7,9,11,13,15,26,28,30,32,34,36-dodecaen-20-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₄₁H₂₈O₂₆
• 分子量: 936.658
• InChiKey: SWRFKGRMQVLMKA-MCUYVTBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potentillin 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 sanguiin H-4 、 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和六羟基联苯酸在植物中的代谢。第2部分。（S）-六羟基二苯甲酸与D-吡喃葡萄糖（4 C 1）的酯

  摘要：

  在高等植物中，β-五元-O - galloyl - D-葡萄糖进一步代谢的一种形式是其中在相邻的没食子酰基酯基团（2,3和4,6）之间发生分子内氧化偶联的形式。这种生物合成途径仅限于某些植物，并且记录了一些主要代谢产物的结构阐明细节。

  DOI：

  10.1039/p19820002525

文献信息

• Tannins of rosaceous medicinal plants. I. Structures of potentillin, agrimonic acids A and B, and agrimoniin, a dimeric ellagitannin.
  作者：TAKUO OKUDA、TAKASHI YOSHIDA、MASAAKI KUWAHARA、M.USMAN MEMON、TETSURO SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.32.2165

  日期：——

  Four new ellagitannins, potentillin (1), agrimoniin (2), and agrimonic acids A (3) and B (4), have been isolated from the roots of Agrimonia japonica (MIQ.) KOIDZ., and their structures, with an α-glucosidic linkage, were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Potentillin (1) and agrimoniin (2) have also been isolated from Potentilla kleiniana WIGHT et ARNOTT.

  从日本茯苓（Agrimonia japonica (MIQ.) KOIDZ.）的根部分离出了四种新的鞣酸酯，分别是强鞣酸（potentillin, 1）、苦荨麻素（agrimoniin, 2）以及苦荨麻酸A（agrimonic acid A, 3）和B（agrimonic acid B, 4），它们的结构具有α-葡萄糖苷键，基于光谱和化学证据进行了阐明。强鞣酸（potentillin, 1）和苦荨麻素（agrimoniin, 2）也从小草莓（Potentilla kleiniana WIGHT et ARNOTT）中分离出来。
• The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid in plants. Part 2. Esters of (S)-hexahydroxydiphenic acid with D-glucopyranose (4 C 1)
  作者：Raj K. Gupta、Sabah M. K. Al-Shafi、Keith Layden、Edwin Haslam

  DOI：10.1039/p19820002525

  日期：——

  One form of further metabolism of β-penta-O-galloyl-D-glucose in higher plants is that in which intramolecular oxidative coupling takes place between adjacent galloyl ester groups (2,3, and 4,6). This route of biosynthesis is confined to certain plants and details of the structure elucidation of some of the principal metabolites are recorded.

  在高等植物中，β-五元-O - galloyl - D-葡萄糖进一步代谢的一种形式是其中在相邻的没食子酰基酯基团（2,3和4,6）之间发生分子内氧化偶联的形式。这种生物合成途径仅限于某些植物，并且记录了一些主要代谢产物的结构阐明细节。