2,2-二甲基丙酸苯甲酯 | 2094-69-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基丙酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl pivalate
• 英文别名: benzyl trimethylacetate；Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, phenylmethyl ester；benzyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 2094-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD23096928
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QCFKLVCBTZKWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.272 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸苯甲酯 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。2.裂解苄基和甲基部分

  摘要：

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1021/jo051004v
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-nitrosopivalamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,2-二甲基丙酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Darbeau–White–Gibble反应：N-亚硝基酰胺介导的Ritter型反应。第一部分：亲核试剂中电子，空间和轨道效应的研究

  摘要：

  苄基 阳离子是通过生成的 热分解 的 N-苄基-N-亚硝基新戊酰胺在熔融的4-R-取代的苄腈中（R ＝ NH 2，Me 2 N，MeO，Me，H，F和CF 3）。在每种情况下，苄基 阳离子 被新戊酸酯竞争性地截获以产生 新戊酸苄酯并由苄腈产生相应的N -4-R-苄腈离子。后面的鎓离子与新戊酸酯离子反应形成苯甲二酸酐，其重排生成N -4-R-苯甲酰基-N-新戊酰基苄胺（即不对称二酰基胺）。二酰基胺的收率（R = H时最高〜10.6％）比相应的反应要小。乙腈 并且随着芳族基团上R基团的性质和位置的变化而系统地变化 核。两个电子释放和吸电子在基团对位的位置来实现diacylamine的产率的减少; 实际上，对于R ＝ NH 2，没有形成二酰基胺。芳族的邻位取代核导致二酰胺的收率大大降低，新戊酸而不是乙酸盐对腈离子的亲核攻击也是如此。因此，观察到在亲核进攻硝氮碳上的电子和空间效应。抗衡离子衍生产品与溶剂形成的苄基的衍生产物

  DOI：

  10.1039/b102014p

文献信息

• Reusable and efficient polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid catalyst for acylation of alcohols, phenols, amines, and thiols under solvent-free conditions
  作者：Mahgol Tajbakhsh、Mahmoud Tajbakhsh、Samad Khaksar、Helia Janatian Gazvini、Marzieh Heidary

  DOI：10.1007/s00706-016-1897-1

  日期：2017.6

  prepared and fully characterized by FT-IR, TGA, and SEM. This super acidic solid catalyst shows high catalytic activity for selective acylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with anhydrides under solvent-free conditions at room temperature. In addition, this method features an easy to handle solid super acid catalyst and an operationally simple procedure, affording the desired acylated products

  摘要制备了三氟甲磺酸官能化的聚乙烯基聚吡咯烷酮，并通过FT-IR，TGA和SEM对其进行了全面表征。这种超酸性固体催化剂在室温下在无溶剂条件下，对醇，酚，胺和硫醇与酸酐的选择性酰化反应具有很高的催化活性。另外，该方法的特征在于易于处理的固体超强酸催化剂和操作简单的步骤，以优异的产率提供了所需的酰化产物。 图形概要
• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Nickel-Catalyzed α-Benzylation of Arylacetonitriles <i>via</i> CO Activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201500822

  日期：2016.3.3

  Efficient Ni‐catalyzed direct cross‐couplings of benzylic alcohol derivatives with arylacetonitriles via CO activation are described. Various α‐benzylated arylacetonitriles including those with functional groups can be prepared under mild reaction conditions.

  高效的Ni催化的苄醇衍生物的直接交叉偶联用arylacetonitriles经由Ç  Ò活化中描述。可以在温和的反应条件下制备各种α-苄基芳基乙腈，包括带有官能团的芳基乙腈。
• Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc10005d

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed synthesis of (E)-olefins using the readily available benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles is described. This transformation should proceed via a tandem process involving nickel-catalyzed cross coupling via C–O activation and subsequent stereoselective E2 elimination.

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。