2,2-二甲基丙基苯甲酸酯 | 3581-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基丙基苯甲酸酯
• 英文名称: neopentyl benzoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl benzoate；Benzoesaeure-neopentylester
• CAS: 3581-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZBPDCWGVJKTGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9817 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1382;1370

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-二甲基丙基苯甲酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 20.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  位阻酯的高压酯交换

  摘要：

  描述了在高压下溶剂解位阻酯的温和，快速和有效的方法。酯交换反应是在DBU存在下于室温和10 kbar压力下进行的，以在较短的反应时间内给出定量转化率。检查的底物包括空间受阻醇和酚的芳族和脂族酯。选择光学纯的苯丙氨酸苄酯来研究氨基酸酯在高压反应条件下的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.094
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 盐酸 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 O-neopentyl selenobenzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-二甲基丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十七部分 从羧酸方便地自由基合成二烷基二硒化物

  摘要：

  描述了一种基于Barton PTOC酯的自由基化学新方法，可从羧酸中轻松合成二烷基二硒化物。这种方法是特别成功的当ø -胆甾3 β基-2,2,2- trichloroselenoacetate和ö -新戊基selenobenzoate用作自由基捕获剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00665-5

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Aldehydes as potential acylating reagents for oxidative esterification by inorganic ligand-supported iron catalysis
  作者：Han Yu、Jingjing Wang、Zhikang Wu、Qixin Zhao、Demin Dan、Sheng Han、Jiangjiang Tang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc02053e

  日期：——

  The oxidative esterification of various aldehydes with alcohols could be achieved by a heterogeneous iron(III) catalyst supported on a ring-like POM inorganic ligand under mild conditions, affording the corresponding esters, including several drug molecules and natural products, in high yields. ESI-MS and control experiments demonstrated that POM-FeV(O) was the active catalytic species and the plausible

  各种醛类与醇类的氧化酯化反应可通过在温和条件下将环状铁（III）负载在环状POM无机配体上实现，从而以高收率获得相应的酯，包括几种药物分子和天然产物。ESI-MS和对照实验表明，POM-Fe V（O）是活性催化物质，并提出了合理的机理。更重要的是，铁催化剂循环的第六次运行显示出收率仅略有下降。
• Oxidative esterification of alcohols by a single-side organically decorated Anderson-type chrome-based catalyst
  作者：Jingjing Wang、Feng Jiang、Chaofu Tao、Han Yu、Laurent Ruhlmann、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc00161b

  日期：——

  direct esterification of alcohols with non-noble metal-based catalytic systems faces great challenges. Here, we report a new chrome-based catalyst stabilized by a single pentaerythritol decorated Anderson-type polyoxometalate, [N(C4H9)4]3[CrMo6O18(OH)3C(OCH2)3CH2OH}], which can realize the efficient transformation from alcohols to esters by H2O2 oxidation in good yields and high selectivity without

  醇与基于非贵金属的催化体系直接酯化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种由单季戊四醇修饰的安德森型多金属氧酸盐[N（C 4 H 9）4 ] 3 [CrMo 6 O 18（OH）3 C （OCH 2）3 CH 2 OH}]，可以实现H 2 O 2从醇到酯的高效转化无需额外的有机配体，即可以高收率和高选择性进行氧化。该系统可耐受各种功能不同的醇，包括某些天然产物和医药中间体。铬基催化剂可以循环使用几次，并且仍保持原始配置和催化活性。我们还提出了合理的催化机制，并证明了其在工业上的应用潜力。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• Esterification of sterically hindered acids and alcohols in fluorous media
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02872-1

  日期：2003.2

  Sterically hindered esterification reactions are best performed in specific fluorous media in the presence of catalytic amounts of diphenylammonium triflate. Fluorous media, in addition to their positive effect on yields, have inherent favorable properties respecting environment and permitting simple work-up. Highly congested reagents, however, react only marginally.

  最好在特定的氟介质中，在催化量的三氟甲磺酸二苯铵存在下，进行位阻酯化反应。氟介质除了对产量有积极影响外，还具有固有的有利于环境的特性，可简化处理过程。但是，高度拥挤的试剂仅发生少量反应。