benzyl N-chlorobenzohydroxamate | 112403-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-chlorobenzohydroxamate
• 英文别名: N-benzyloxy-N-chlorobenzamide；N-chloro-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 112403-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: ARMPPHRITIHMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-chlorobenzohydroxamate 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 以78%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.3 g的产率得到benzyl N-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo

  DOI：10.1039/b111250n

  日期：——

  Treatment of N-acetoxy-N-alkoxyamides or N-alkoxy-N-chloroamides with sodium azide in aqueous acetonitrile results in SN2 displacement of chloride and the formation of reactive N-alkoxy-N-azidoamides. The reaction with N-acetoxy-N-benzyloxybenzamide has been studied kinetically (k294 = 2 L mol−1 s−1) and azidation of N-formyloxy-N-methoxyformamide has been modeled computationally at the pBP/DN*//HF/6-31G* level of theory. The anomeric amides N-alkoxy-N-azidoamides decompose intramolecularly and spontaneously to esters and two equivalents of nitrogen. This extremely exothermic process facilitates the formation, in excellent yields, of highly hindered esters.

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。
• Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080
  作者：Campbell, John J.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.、Rowbottom, Colleen A.

  DOI：——

  日期：——
• A Comparison of the Reactivity and Mutagenicity of <i>N</i>-(Benzoyloxy)-<i>N</i>-(benzyloxy)benzamides
  作者：Stephen A. Glover、Gerard P. Hammond、Antonio M. Bonin

  DOI：10.1021/jo980863z

  日期：1998.12.1

  A new series of N-(acyloxy)-N-alkoxybenzamides, N-(benzoyloxy) -N-(benzyloxy)benzamides 7 have been synthesized and have been found to be direct acting mutagens in Salmonella TA100. They undergo A(Al)1 solvolysis to give N-benzoyl-N-(benzyloxy)nitrenium ions 3 under conditions of acid catalysis as well as unusual B(Al)2 reactions at nitrogen with hydroxide. The latter process affords as intermediates the anomeric hydroxamic esters 4 which rearrange intramolecularly to esters in a HERON reaction. Rates of acid-catalyzed solvolysis and reaction with hydroxide ions correlate with Hammett a values with low sensitivity (rho = +0.32 and +0.55, respectively) in accordance with the A(Al)1 and B(Al)2 mechanisms. Mutagenicity for the series also appears to correlate with Hammett sigma values but with low, negative sensitivity (rho = -0.57), and their biological activity may be attributable to their stability under conditions of the Ames assay and hydrophobic binding to DNA, rather than their chemical reactivity.
• N-acetoxy-N-alkoxyamides - a new class of nitrenium ion precursors which are mutagenic
  作者：Robert G. Gerdes、Stephen A. Glover、José F. ten Have、Colleen A. Rowbottom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99089-0

  日期：1989.1
• GERDES, ROBERT G.;GLOVER, STEPHEN A.;HAVE, JOSE F. TEN;ROWBOTTOM, COLLEEN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2649-2652
  作者：GERDES, ROBERT G.、GLOVER, STEPHEN A.、HAVE, JOSE F. TEN、ROWBOTTOM, COLLEEN+

  DOI：——

  日期：——