1-((4-fluorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione | 779-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(4-fluorophenylthio)succinimide；1-(4-Fluorophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 779-73-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂S
• 分子量: 225.243
• InChiKey: KKNQHKBGEXPVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(pivaloyl)-4-fluorohenylsulfinimidate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的次磺酰胺合成亚磺酰亚胺酯

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种使用苯基碘鎓二乙酸酯氧化酯化次磺酰胺的新颖有效方法，能够在温和和无金属条件下合成亚磺酰亚胺酯和亚硫亚胺，产率高达 99%。该协议易于扩展并与各种底物和功能组兼容，我们展示了它在药理学相关分子的后期功能化方面的潜力。此外，我们提出了一个合理的反应机制来解释观察到的事件序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00678
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-((4-fluorophenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines

  摘要：

  新的取代脯氨酸巯基酰衍生物具有一般公式##STR1##，可用作降压剂。

  公开号：

  US04316906A1

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

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• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

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• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

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• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

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• Chalcogenide-Catalyzed Intermolecular Electrophilic Thio- and Halofunctionalization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Construction of Diverse Difluoroalkyl Sulfides and Halides
  作者：Quanbin Jiang、Yaoyu Liang、Yuanyuan Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02784

  日期：2020.10.2

  halodifluoromethylated compounds are an important class of compounds in medicinal chemistry and organic synthesis. Herein, we report a facile method for the construction of these compounds via chalcogenide-catalyzed intermolecular electrophilic thio- and halofunctionalization of gem-difluoroalkenes. Simple treatment of gem-difluoroalkenes with electrophilic sulfur/halogen reagents and various O- or N-nucleophiles

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