phenylmethylene dibenzoate | 1459-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethylene dibenzoate
• 英文别名: Benzaldehyde dibenzoylacetal；[benzoyloxy(phenyl)methyl] benzoate
• CAS: 1459-18-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GNZOVACQUHEOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  443.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethylene dibenzoate 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [Bmim]Cl-ZnCl2 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenylmethylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用锌基离子液体催化剂一锅两步合成O，O'-二酰基缩醛的绿色中间体α-卤代烷基和α-卤代苄基酯的绿色准入

  摘要：

  抽象的 已经使用锌基离子液体催化剂BMIZnCl 3合成了α-卤代烷基酯和α-卤代苄基酯。然后，这些酯可以与酸反应而无需中间纯化，得到混合ø，ö '-diacyl缩醛在一个单釜法。 已经使用锌基离子液体催化剂BMIZnCl 3合成了α-卤代烷基酯和α-卤代苄基酯。然后，这些酯可以与酸反应而无需中间纯化，得到混合ø，ö '-diacyl缩醛在一个单釜法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612415

文献信息

• 1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes as versatile N-acylating agents for amines
  作者：Robert. S.L. Chapman、Joshua. D. Tibbetts、Steven. D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.044

  日期：2018.9

  1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes and 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as bench stable N-acylating reagents for primary and secondary amines and anilines under solvent-free conditions to afford their corresponding amides in good yield.

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷和1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作无溶剂条件下的伯，仲胺和苯胺的稳定的N-酰化试剂，以得到良好的相应酰胺屈服。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• Methods for synthesis of prodrugs from 1-acyl-alkyl derivatives and compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171303A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a method for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl derivatives from 1-acyl-alkyl derivatives, which typically proceeds stereospecifically, in high yield, does not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and is readily amenable to scale-up. The current invention also provides 1-acyl-alkyl derivatives of known drug compounds and methods for synthesizing these 1-acyl-alkyl derivatives.

  本发明提供了一种从1-酰基-烷基衍生物合成1-(酰氧基)-烷基衍生物的方法，该方法通常具有立体特异性，产率高，不需要使用活化中间体和/或有毒化合物，并且易于扩大生产规模。本发明还提供了已知药物化合物的1-酰基-烷基衍生物以及合成这些1-酰基-烷基衍生物的方法。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF PRODRUGS FROM 1-ACYL-ALKYL DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090239950A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention provides a method for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl derivatives from 1-acyl-alkyl derivatives, which typically proceeds stereospecifically, in high yield, does not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and is readily amendable to scale-up. The current invention also provides 1-acyl-alkyl derivatives of known drug components and methods for synthesizing these 1-acyl-alkyl derivatives.

  本发明提供了一种从1-酰基-烷基衍生物合成1-(酰氧基)-烷基衍生物的方法，该方法通常具有立体特异性，在高收率下进行，不需要使用活化中间体和/或有毒化合物，易于扩大规模。本发明还提供了已知药物成分的1-酰基-烷基衍生物及其合成方法。
• Adams; Vollweiler, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 1740
  作者：Adams、Vollweiler

  DOI：——

  日期：——