N,N-dibenzyl-3-methyl-2-pyridinamine | 1285711-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-methyl-2-pyridinamine
• 英文别名: 2-dibenzylamino-3-methylpyridine；N,N-dibenzyl-3-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1285711-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: UFZXFXGLJDUEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-methyl-2-pyridinamine 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 在 nickel(II) triflate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-3-methyl-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342

文献信息

• Scope of the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazine
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol2007428

  日期：2011.5.6

  An examination of the scope of the inverse electron demand Diels–Alder reactions of the parent unsubstituted 1,2,3-triazine is described including the first report of its unique capabilities for participating in previously unexplored [4 + 2] cycloaddition reactions with heterodienophiles.

  描述了对母体未取代的 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应范围的检查，包括其参与先前未探索的 [4 + 2] 环加成反应与亲异二烯体的独特能力的第一份报告。
• Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazines: Pronounced Substituent Effects on Reactivity and Cycloaddition Scope
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja204856a

  日期：2011.8.10

  A systematic study of the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines is disclosed, including an examination of the impact of a C5 substituent. Such substituents were found to exhibit a remarkable impact on the cycloaddition reactivity of the 1,2,3-triazine without altering, and perhaps even enhancing, the intrinsic cycloaddition regioselectivity. The study revealed not only that

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，