1,4-dibutoxy-2,5-bis(chloromethyl)benzene | 6606-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibutoxy-2,5-bis(chloromethyl)benzene
• 英文别名: 2,5-bis(chloromethyl)-1,4-dibutoxybenzene；1,4-dibutoxy-2,5-bis-chloromethyl-benzene；1,4-Dibutoxy-2,5-bis-chlormethyl-benzol
• CAS: 6606-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂O₂
• 分子量: 319.271
• InChiKey: MDAOJDZYRBCMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibutoxy-2,5-bis(chloromethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (EE)-1,4-dibutoxy-2,5-bis[2-(furan-2-yl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  杂芳基对共轭聚合物电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  在我们寻找新型共轭化合物的过程中，合成并表征了新型单体及其带有硒烯和碲烯基的聚合物。共轭聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物由于具有光致发光特性而备受关注。1,4-双（2-（杂芳基-2-基）乙烯基）苯和1,4-双（杂芳基-2-基）苯与碲，硒基，噻吩和呋喃类单体的立体控制合成已经成功执行。已经合成，电化学聚合和表征了八种对-亚苯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.08.020
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-dibutoxy-2,5-bis(chloromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Two polymorphs and cocrystal of styryl-pyridine derivatives with tuned emission induced by Co2+ and Zn(phen)32+

  摘要：

  设计并合成了一种芪基吡啶衍生物2,5-二丁氧基-1,4-双[2-（4-吡啶基）乙烯基]苯（L）。通过不同的结晶条件获得了L的两种多晶型物及[Zn（phen）3]2L（ClO4）4的晶体。多晶型物α采用溶剂挥发法制备，而多晶型物β和[Zn（phen）3]2L（ClO4）4共晶则是通过不同的诱导剂获得。在三种晶体中，分子L总共有四种独立的构象。我们计算了每种构象的标准摩尔生成焓ΔHm，并证明每种构象的稳定化能显著依赖于分子L的平面性和共轭桥的键长。此外，三种晶体的光物理性质在振动和吸收光谱、固体荧光和时间分辨荧光方面也表现出差异，这可能源于发色团的堆积模式和晶体中分子间的电子相互作用。这些结果揭示了功能性有机材料的光学性能可以通过控制特定分子的结晶环境来进行调节。

  DOI：

  10.1039/c3ce42069h

文献信息

• Preparative Fluorous Mixture Synthesis of Diazonium-Functionalized Oligo(phenylene vinylene)s
  作者：Huahua Jian、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo048051s

  日期：2005.4.1

  were made to bear aryl diazonium functionalities that allow them to be used as surface grafting moieties in hybrid silicon/molecule assemblies. A library of OPV and hybrid oligomer tetramers was synthesized using fluorous mixture synthesis (FMS). The fluorous tags, which are secondary amines bearing different numbers of fluorine atoms, were synthesized and used as phase tags in mixture synthesis. The

  制备了用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）和杂化低聚物的一系列结构单元，并使用交替的Heck偶联和Horner-Wadswoth-Emmons（HWE）反应来偶联结构单元。进行模型研究以优化反应策略。使产物具有芳基重氮官能团，其允许它们用作杂化硅/分子组件中的表面接枝部分。使用氟化合物混合物合成（FMS）合成了OPV和杂合低聚物四聚体的文库。合成了氟标签，它们是带有不同数量氟原子的仲胺，并在混合物合成中用作相标签。标签和底物通过三氮烯键锚定在一起。通过分析型HPLC在荧光柱上监测混合物的合成，通过制备型HPLC分离最终的OPV和杂合的低聚物四聚体。在FMS结束时，在混合后，通过裂解三氮烯键并生成一系列芳基重氮化合物来对标签化的产品进行脱色。氟标签可以被回收和再利用。讨论了1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的NMR谱。
• Spatial confinement of styryl pyridine salt derivative in MCM-22 molecular sieve network for boosted fluorescence emission and stable ratiometric sensing of bacillus anthracis biomarkers
  作者：Rui Cao、Mengyu Zhang、Wen Tang、Jing Wu、Yang Luo、Yi Chen、Zhaodi Liu、Fuying Hao、Liangquan Sheng、Huajie Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2024.123964

  日期：2024.4

  In this work, a stable ratiometric nanofluorescent probe for the detection of 2,6-dipicolinic acid (DPA), a Bacillus anthracis biomarker, was developed based on confinement-induced emission enhancement of cationic styrylpyridine salt derivative L in MCM-22 molecular sieve pores. The cationic L and the lanthanide Tb3+ were loaded into the pores of the molecular sieve by electrostatic interaction with

  在这项工作中，基于MCM-22分子筛孔中阳离子苯乙烯基吡啶盐衍生物L的限制诱导发射增强，开发了一种稳定的比例纳米荧光探针，用于检测炭疽杆菌生物标志物2,6-吡啶二羧酸（DPA） 。阳离子L和镧系元素Tb 3+通过与带负电的AlO 4四面体单元的静电相互作用负载到分子筛的孔中，并且L作为纳米探针平台中稳定的荧光参考标记表现出增强的红色荧光发射。 L 在 MCM-22 孔中的限制分子扭转。同时，由于DPA的“天线效应”，Tb 3+的特征绿色荧光发射可以通过能量转移被激发。制备的Tb-L@MCM-22纳米探针对自来水、湖水、牛血清和实际细菌孢子中的DPA表现出特异性选择性和稳定的荧光比率检测。受益于L在MCM-22分子筛孔中的限域诱导荧光增强效应，所得Tb-L@MCM-22可为具有检测限（LOD）的DPA荧光比率检测提供稳定的参考信号每毫升 78.6 nM 和 1.310 × 10 4孢子。更重
• Alkoxylated p-phenylenevinylene oligomers: Synthesis and spectroscopic and electrochemical properties
  作者：Henri Ndayikengurukiye、Sven Jacobs、Wim Tachelet、Johan Van Der Looy、Anne Pollaris、Herman J. Geise、Magda Claeys、Jean M. Kauffmann、Silvia Janietz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00871-5

  日期：1997.10

  Twenty-one n-alkoxy substituted phenylenevinylene oligomers were synthesized, varying in size, number and position of the OR groups. IR,MS and solubility data are presented. NMR measurements provided the molecular structure as well as information about conformations and molecular dynamics. UV and of cyclic voltammetric data give correlations of chemical structure (number and position of OR substituents) with separate HOMO and LUMO energies. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Two polymorphs and cocrystal of styryl-pyridine derivatives with tuned emission induced by Co2+ and Zn(phen)32+
  作者：Ruilong Zhang、Qiong Zhang、Zhaodi Liu、Longmei Yang、Jieying Wu、Hongping Zhou、Jiaxiang Yang、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c3ce42069h

  日期：——

  A styryl-pyridine derivative, 2,5-dibutoxy-1,4-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzene (L), has been designed and synthesised. Two polymorphs of L and crystals of [Zn(phen)3]2L(ClO4)4 were obtained by different crystallisation conditions. Polymorph-α was prepared by a solvent evaporation method. However, polymorph-β and a cocrystal of [Zn(phen)3]2L(ClO4)4 were obtained by different inducing reagents. It has been found that there are, in total, four independent conformations of the molecule L in the three kinds of crystals. We have calculated the standard molar enthalpy of formation (ΔHm) of each conformation and demonstrated that the stabilisation energy of each conformation significantly relies on both the planarity of the molecules (L) and bond length of conjugated bridges. Furthermore, the photophysical properties of the three kinds of crystals also exhibit differences in the vibration and absorption spectroscopies, solid-state photoluminescence and time-resolved fluorescence, which may arise from the chromophore's stacking modes and the intermolecular electronic interactions in the crystals. These results revealed that the optical properties of functional organic materials could be tuned by controlling their crystallisation environment for a specific molecule.

  设计并合成了一种芪基吡啶衍生物2,5-二丁氧基-1,4-双[2-（4-吡啶基）乙烯基]苯（L）。通过不同的结晶条件获得了L的两种多晶型物及[Zn（phen）3]2L（ClO4）4的晶体。多晶型物α采用溶剂挥发法制备，而多晶型物β和[Zn（phen）3]2L（ClO4）4共晶则是通过不同的诱导剂获得。在三种晶体中，分子L总共有四种独立的构象。我们计算了每种构象的标准摩尔生成焓ΔHm，并证明每种构象的稳定化能显著依赖于分子L的平面性和共轭桥的键长。此外，三种晶体的光物理性质在振动和吸收光谱、固体荧光和时间分辨荧光方面也表现出差异，这可能源于发色团的堆积模式和晶体中分子间的电子相互作用。这些结果揭示了功能性有机材料的光学性能可以通过控制特定分子的结晶环境来进行调节。
• Influence of heteroaryl group on electrochemical and spectroscopic properties of conjugated polymers
  作者：P. Data、M. Lapkowski、R. Motyka、J. Suwinski

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.08.020

  日期：2012.11

  During our search for novel conjugated compounds, novel monomers and their polymers with selenophene and tellurophene group were synthesized and characterized. Conjugated poly(p-phenylenevinylenes)s (PPV) derivatives attracted a large attention due to their photolouminescence properties. The stereocontrolled synthesis of 1,4-bis(2-(heteroar-2-yl) ethenyl)benzenes and 1,4-bis(heteroar-2-yl)benzenes

  在我们寻找新型共轭化合物的过程中，合成并表征了新型单体及其带有硒烯和碲烯基的聚合物。共轭聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物由于具有光致发光特性而备受关注。1,4-双（2-（杂芳基-2-基）乙烯基）苯和1,4-双（杂芳基-2-基）苯与碲，硒基，噻吩和呋喃类单体的立体控制合成已经成功执行。已经合成，电化学聚合和表征了八种对-亚苯基衍生物。