2,2'-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-biphenyl | 38286-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-di(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-biphenyl；2,2'-bis((dimethylamino)methyl)biphenyl；2,2'-bis(dimethylaminomethyl)-biphenyl；2,2'-Bis-dimethylaminomethyl-biphenyl；2,2'-Bis[(dimethylamino)methyl]biphenyl；1-[2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 38286-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: XUTPZQWBRIPPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cu(PPh3)2(trifluoromethanesulphonate) 、 2,2'-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-biphenyl 以 苯 为溶剂， 生成 Cu(2,2'-bis((dimethylamino)methyl)biphenyl)(trifluoromethanesulphonate)
  参考文献：
  名称：

  Determination by microwave titration of the stoichiometry of phosphine and amine complexes of cuprous trifluoromethanesulphonate (copper triflate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86210-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,2'-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ambient Temperature, Ullmann-like Reductive Coupling of Aryl, Heteroaryl, and Alkenyl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9700078

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• Selective Formation of <i>ortho</i>-Aminobenzylamines by the Copper-Catalyzed Amination of Benzylamine Boronate Esters
  作者：Kathryn A. McGarry、Alexi A. Duenas、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01074

  日期：2015.7.17

  The copper-catalyzed coupling between benzylamino boronate esters and aryl amines has been investigated. Formation of ortho-aminobenzylamines was achieved under oxidative conditions in the presence of copper(II) acetate. The major side product of the transformation is the homocoupling of the aryl boronate ester. The formation of the desired diamines was found to be improved in the absence of base,

  已经研究了苄基氨基硼酸酯和芳基胺之间的铜催化偶联。邻位形成在乙酸铜（II）的存在下，在氧化条件下获得-氨基苄胺。转化的主要副产物是芳基硼酸酯的均偶联。发现在不存在碱的情况下所需二胺的形成得到改善，相对于均偶联产物增加了选择性。在反应条件下，在硼酸酯底物和苯胺偶联配偶体上都可以同时接受给电子和吸电子取代基。相邻苄胺基团的存在似乎增强了硼酸酯的反应性并影响了最终产物的分布，这可能是通过影响催化循环中金属转移的竞争速率来实现的。
• Synthesis of Biaryl Ethers by the Copper-Catalyzed Chan–Evans–Lam Etherification from Benzylic Amine Boronate Esters
  作者：Justin S. Marcum、Kathryn A. McGarry、Carl J. Ferber、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01254

  日期：2016.9.2

  benzylic amines with phenols has been achieved to provide biaryl ethers that are prevalent in biologically active compounds. A variety of substitution patterns on the aryl boronate ester and the phenol are tolerated under the reaction conditions, providing moderate to high yields. A competition reaction between phenol and aniline revealed condition-dependent selectivity in which the phenol could be highly

  已经实现了邻苯甲酰化苄基胺与苯酚的铜催化醚化，以提供在生物活性化合物中普遍存在的联芳醚。在反应条件下，可以耐受芳基硼酸酯和苯酚上的多种取代方式，从而提供中等至高收率。苯酚和苯胺之间的竞争反应显示了条件依赖性的选择性，其中苯酚可能比苯胺更受青睐。
• Stable arylsilver compounds containing dimethylamino, (dimethylamino)methyl or methoxy groups at the aryl nucleus
  作者：A.J. Leusink、G. Van Koten、J.G. Noltes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89991-x

  日期：1973.8

  The following organosilver compounds have been prepared from the corresponding lithium compounds and silver bromide : 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver, 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver·silver bromide, bis[2-(dimethylamino)phenyl]silver} · silver bromide, (2,6-dimethoxyphenyl)silver and (2,4,6-trimethoxyphenyl)silver. These substituted phenylsilvers, which have been characterized by elemental

  由相应的锂化合物和溴化银制备了以下有机银化合物：2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银·溴化银，双[2- （二甲基氨基）苯基]银}·溴化银，（2,6-二甲氧基苯基）银和（2,4,6-三甲氧基苯基）银。这些取代的苯基银，已通过元素分析表征，mol。重量 红外光谱和PMR光谱以及降解反应的测定显示出比苯基银更高的热，氧化和水解稳定性。通常，这些化合物在100°至200°之间分解，并与氧气和水缓慢反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.3, page 8 - 12
  作者：

  DOI：——

  日期：——