3,4-O-diacetyldopamine | 48167-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,4-O-diacetyldopamine
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-1,2-phenylene diacetate；[2-Acetyloxy-4-(2-aminoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 48167-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JEDOTSDAIMLSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-diacetyldopamine 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3-Diacetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihyperglycemic evaluation of various protoberberine derivatives

  摘要：

  Various berberine derivatives (2-17) were synthesized and their antihyperglycemic activities were evaluated in a model of beta-cell-membrane chromatography and a model of alloxan-induced diabetes mice. The results indicated that compounds 5 and 14 exhibited antihyperglycemic activity. Their structure-activity relationships were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.045
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyphenylethylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、304.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,4-O-diacetyldopamine
  参考文献：
  名称：

  Casagrande; Santangelo; Saini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2 A, p. 291 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• Cell imaging of dopamine receptor using agonist labeling iridium(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Kasipandi Vellaisamy、Guodong Li、Chung-Nga Ko、Hai-Jing Zhong、Sarwat Fatima、Hiu-Yee Kwan、Chun-Yuen Wong、Wai-Jing Kwong、Weihong Tan、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma

  DOI：10.1039/c7sc04798c

  日期：——

  Dopamine receptor expression is correlated with certain types of cancers, including lung, breast and colon cancers. In this study, we report luminescent iridium(III) complexes (11–14) as intracellular dopamine receptor (D1R/D2R) cell imaging agents. Complexes 11 and 13, which are conjugated with a dopamine receptor agonist, showed superior cell imaging characteristics, high stability and low cytotoxicity

  多巴胺受体表达与某些类型的癌症相关，包括肺癌，乳腺癌和结肠癌。在这项研究中，我们报告了发光铱（III）复合物（11-14）作为细胞内多巴胺受体（D1R / D2R）细胞显像剂。与多巴胺受体激动剂缀合的复合物11和13在A549肺癌细胞中显示出优异的细胞成像特性，高稳定性和低细胞毒性（> 100μM）。siRNA敲低和多巴胺竞争试验表明，复合物11和13可以选择性结合A549细胞中的多巴胺受体（D1R / D2R）。荧光寿命显微镜显示复合物13与DAPI和生物液体中的其他生色团相比，在560-650 nm波长处具有更长的发光寿命。配合物13的长发光寿命不仅提供了在生物介质中有效跟踪多巴胺受体的机会，而且还使得能够通过荧光寿命显微镜从强背景信号中暂时分离探针信号以进行有效分析。配合物13还显示出高的光稳定性，这可以使其用于长期细胞成像。此外，复合物13可以选择性地追踪活细胞中多巴胺受体（D1R
• Catechol derivatives and pharmaceutical preparations containing same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0333522A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Catechol derivatives which produce nerve growth factor in particular tissues of the brain are disclosed. These derivatives provide preventive and therapeutic effects for regressive disorders of the central nervous system including senile dementia of the Alzheimer type.

  本研究公开了能在大脑特定组织中产生神经生长因子的儿茶酚衍生物。这些衍生物对包括阿尔茨海默型老年痴呆症在内的中枢神经系统退行性疾病具有预防和治疗作用。
• ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20210238124A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.