4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-diethylaniline) | 500699-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-diethylaniline)
• 英文别名: 3-bromo-4-[[2-bromo-4-(diethylamino)phenyl]methyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 500699-20-7
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂N₂
• 分子量: 468.275
• InChiKey: SQFUPJYIKFVEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-diethylaniline) 在 正丁基锂 、 双氧水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 C₃₅H₃₈N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  工程电荷转移状态，以方便Spirobis [蒽] diones解决方案中自旋轨道电荷转移系统间的交叉。

  摘要：

  提出了螺旋共轭来决定电荷转移的效率，这可能直接影响自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）过程。但是，该过程尚未被举例说明。本文中，我们制备了三个螺二蒽并二蒽，其中两个二苯甲酮部分紧密相邻并进行了不同的官能化，以微调电荷转移状态。从理论上预测了其在SOCT-ISC中的可行性，然后进行了实验评估。通过微调螺线共轭耦合并改变溶剂介电常数，ISC速率常数被设计为在三个数量级的动态范围内变化，从7.8×10 8  s -1到1.0×10 11  s -1，据我们所知，这是SOCT-ISC系统报告的最高ISC率。我们的发现证实了有效进行SOCT-ISC的关键因素，并为合理设计不含重原子的三重态敏化剂提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202009439
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4,4'-methylenebis(3-bromo-N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于磷脂酰罗丹明的高光稳定性近红外标记剂，可用于长期和深层成像

  摘要：

  各种荧光显微镜技术要求具有高化学和光稳定性的明亮的近红外发射荧光团。现在，据报道，在9位被2,6-二甲氧基苯基取代后，磷取代的罗丹明染料（POR）的性能得到了显着改善。如此获得的染料PREX 710用于染色活细胞中的线粒体，从而可以在vis-NIR范围内进行长期和三色成像。此外，PREX 710的高荧光寿命允许在生理条件下通过单分子显微镜跟踪染料标记的生物分子。使用明亮的近红外发射PREX 710-右旋糖酐共轭物，还可以对小鼠大脑的血管进行深层成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201804731

文献信息

• “Xanthene” is a premium bridging group for xanthenoid dyes
  作者：Jin Li、Mengmeng Zhang、Lu Yang、Yubing Han、Xiao Luo、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.041

  日期：2021.12

  Novel xanthenoid dyes by replacing the central oxygen atom of the xanthene dyes with less electron-rich bridging groups have been intensively sought after primarily for their long spectral wavelengths. However, the new scaffolds are likely prone to nucleophilic attack at their central methine carbon, as the result of the reduced electron density of the fluorochromic scaffolds. We envisage that the

  主要由于长光谱波长，人们一直在强烈地寻求通过用较少的富含电子的桥连基团代替the吨染料的中心氧原子的新型类黄酮染料。然而，由于荧光变色支架的电子密度降低，新的支架可能易于在其中心次甲基碳上发生亲核攻击。我们设想桥接基团可用于从进入的亲核试剂上空间屏蔽中心次甲基碳，并提供高稳定性和合成的x吨-x吨染料。另外，可以通过亲电子芳族取代来修饰黄嘌呤桥连基团以引入官能团，例如磺酸酯基团。
• SILICON-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND QUENCHER
  申请人：FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation

  公开号：US20190233651A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Quenchers of the related art do not have a quenching ability high enough to sufficiently inhibit the emission of fluorescence from fluorescence compounds. Therefore, the present invention aims to provide a quencher which can sufficiently quench the fluorescence from fluorescent compounds including xanthene-based dyes. The present invention relates to a quencher formed of a compound represented by the following general formula (1), and the like. (In the formula, n 1 pieces of R 5 each independently represent a group having a polymerizable unsaturated group, an amino group having a substituent, or the like, R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like, An − represents an anion, Ar 1 represents a specific ring structure, * and ** each represent a position of bonding to the specific ring structure, Ar 2 represents a benzene ring or the like, in a case where Ar 2 is the benzene ring, n 1 represents an integer of 0 to 4, and R 32 and R 33 each independently represent an alkyl group or an aryl group.)

  相关艺术中的淬火剂没有足够高的淬火能力，以充分抑制荧光化合物的荧光发射。因此，本发明旨在提供一种可以充分淬火包括黄酮基染料在内的荧光化合物的荧光的淬火剂。本发明涉及由以下一般式（1）所代表的化合物形成的淬火剂等。（在该式中，n1个R5分别独立地表示具有聚合不饱和基团、具有取代基的氨基团等的基团，R6表示具有聚合不饱和基团、羟基等的基团，An−表示一个阴离子，Ar1表示特定的环结构，*和**分别表示与特定环结构结合的位置，Ar2表示苯环或类似物，在Ar2为苯环的情况下，n1表示0到4的整数，R32和R33分别独立地表示烷基或芳基。）
• Rational design of a fast and selective near-infrared fluorescent probe for targeted monitoring of endogenous nitric oxide
  作者：Junma Tang、Zhiqian Guo、Yutao Zhang、Bing Bai、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c7cc05971j

  日期：——

  The real-time monitoring of nitric oxide (NO) at the subcellular level is still a great challenge. To attain this goal, we developed a fast and selective near-infrared (NIR) fluorescent probe for the targeted tracing of endogenous NO. This probe possesses vital features for the real-time detection of intracellular NO including a significant turn-on NIR response, high specificity, and a fast response

  在亚细胞水平上一氧化氮（NO）的实时监测仍然是一个巨大的挑战。为了实现这一目标，我们开发了一种快速，选择性的近红外（NIR）荧光探针，用于内源性NO的目标示踪。该探针具有实时检测细胞内NO的重要功能，包括显着的开启NIR响应，高特异性和可控的光诱导电子转移（PET）过程带来的快速响应，适用于实时监测线粒体中内源性NO的含量。
• Spirolactonized Si-rhodamine: a novel NIR fluorophore utilized as a platform to construct Si-rhodamine-based probes
  作者：Ting Wang、Qing-Jie Zhao、Hong-Gang Hu、Shi-Chong Yu、Xiang Liu、Li Liu、Qiu-Ye Wu

  DOI：10.1039/c2cc34159j

  日期：——

  Spirolactonized Si-rhodamine was prepared as a platform to construct Si-rhodamine-based probes by following the design strategy widely used in rhodamine systems. Among them, the reaction-based probe SiR-Hg was operated for NIR sensing and bioimaging of Hg2+ in living cells based on the similar irreversible spirolactam ring-opening process to traditional rhodamine derivatives.

  以螺内酰胺化 Si- 罗丹明为平台，按照广泛应用于罗丹明系统的设计策略，制备了基于 Si- 罗丹明的探针。其中，基于与传统罗丹明衍生物相似的不可逆螺内酰胺开环过程，反应型探针 SiR-Hg 被用于活细胞中 Hg2+ 的近红外传感和生物成像。
• Silicon-containing heterocyclic compound, and quencher
  申请人：FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation

  公开号：US10913855B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Quenchers of the related art do not have a quenching ability high enough to sufficiently inhibit the emission of fluorescence from fluorescence compounds. Therefore, the present invention aims to provide a quencher which can sufficiently quench the fluorescence from fluorescent compounds including xanthene-based dyes. The present invention relates to a quencher formed of a compound represented by the following general formula (1), and the like. (In the formula, n1 pieces of R5 each independently represent a group having a polymerizable unsaturated group, an amino group having a substituent, or the like, R6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like, An− represents an anion, Ar1 represents a specific ring structure, * and ** each represent a position of bonding to the specific ring structure, Ar2 represents a benzene ring or the like, in a case where Ar2 is the benzene ring, n1 represents an integer of 0 to 4, and R32 and R33 each independently represent an alkyl group or an aryl group.).

  相关技术中的淬灭剂的淬灭能力不足以充分抑制荧光化合物的荧光发射。因此，本发明旨在提供一种淬灭剂，它能够充分淬灭包括呫吨基染料在内的荧光化合物的荧光。本发明涉及一种由以下通式（1）所代表的化合物等组成的淬灭剂。 (式中，n1片段的R5各自独立地代表具有可聚合的不饱和基团、具有取代基的氨基等的基团，R6代表具有可聚合的不饱和基团、羟基等的基团，An-代表阴离子、Ar1 代表特定的环结构，* 和 ** 分别代表与特定环结构键合的位置，Ar2 代表苯环或类似物，在 Ar2 为苯环的情况下，n1 代表 0 至 4 的整数，R32 和 R33 分别独立地代表烷基或芳基。).