(2-Cyclohexylideneethenyl)(trimethyl)silane | 86936-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-Cyclohexylideneethenyl)(trimethyl)silane
• CAS: 86936-06-3
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: UUQVOXRJLSWJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (2-Cyclohexylideneethenyl)(trimethyl)silane 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006
• 作为产物：
  描述：

  ((1-甲氧基环己基)乙炔基)三甲基硅烷 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOPF, HENNING;NAUJOKS, ELKE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 609-610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Alder-Ene Reactions of Silylallenes Involving an Allenic C(sp²)H Bond
  作者：Venkata R. Sabbasani、Genping Huang、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201503243

  日期：2015.11.23

  involving the activation of an allenic C(sp2)H over an allylic C(sp3)H bond is described. In this ene reaction, the presence of a silyl substituent was found to be critical for the observed reactivity and selectivity since the corresponding alkyl‐substituted allenes show different reaction profiles. Computational studies show that the origin of this unusual reactivity is the lower bond dissociation

  容易且涉及丙二烯C（SP的活化silylallenes选择性阿尔德烯反应2） ħ超过烯丙基C（SP 3） H键进行说明。在该烯键反应中，发现甲硅烷基取代基的存在对于观察到的反应性和选择性至关重要，因为相应的烷基取代的丙二烯显示出不同的反应曲线。计算的研究表明，这种不寻常的反应性的原点是α-C（SP的下键解离能2）中的H silylallenes键相比于相应非甲硅烷丙二烯。
• Synthesis of allenes by nickel-catalyzed Grignard reactions with silylpropargyl alcohols
  作者：Ernest Wenkert、M. H. Leftin、E. L. Michelotti

  DOI：10.1021/jo00207a043

  日期：1985.4
• Alkine und cumulene-XX. Trimethylsilylallene durch retro-en-spaltung von trimethylsilylpropargylethern
  作者：Henning Hopf、Elke Naujoks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80162-8

  日期：——
• ROESCH, L.;ALTNAU, G.;JAS, G., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 4, 128-129
  作者：ROESCH, L.、ALTNAU, G.、JAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, E.;LEFTIN, M. H.;MICHELOTTI, E. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1122-1124
  作者：WENKERT, E.、LEFTIN, M. H.、MICHELOTTI, E. L.

  DOI：——

  日期：——