(E)-7-Methyl-1,3-dipropyl-8-styrylxanthine | 141807-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-7-Methyl-1,3-dipropyl-8-styrylxanthine
• 英文别名: 1,3-Dipropyl-7-methyl-8-(E)-styrylxanthine；1,3-Dipropyl-7-methyl-8-styrylxanthine；7-methyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dipropylpurine-2,6-dione
• CAS: 141807-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: WDTJCQXFAJILPY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methyl-1,3-dipropyl-8-styrylxanthine 、 氯磺酸 、 在 氯仿 、 四氢呋喃 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 240 mg (yield 39%) of Compound 31 as a pale yellow powder的产率得到(E)-β-(7-Methyl-1,3-dipropylxanthin-8-yl)styrene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  8-substituted styryl xanthine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种黄嘌呤衍生物，其化学式如下（I）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低碳基；Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3独立地表示氢、低碳基、低烷氧基或卤素；X表示--COR.sup.4（其中R.sup.4表示氢、羟基、低碳基或低烷氧基）或--SO.sub.2R.sub.5 {其中R.sup.5表示羟基、低烷氧基、三氟甲基、##STR2## 其中R.sup.6和R.sup.7独立地表示氢、羟基取代或未取代的低碳基、芳基或##STR3## （其中m表示1至3的整数；R.sup.8和R.sup.9独立地表示氢或低碳基），或##STR4## （其中Y表示单键、氧或N--R.sup.10，其中R.sup.10表示氢或低碳基；n1和n2独立地表示1至3的整数）以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05670498A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-7-Methyl-1,3-dipropyl-8-styrylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine A2A antagonists with potent anti-cataleptic activity

  摘要：

  Structure-activity relationships of 8-styrylxanthines for in vivo adenosine A(2A) antagonism were explored. Diethyl substitution both at the 1- and 3-posit;on was found to dramatically potentiate the anti-cataleptic activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00440-x

文献信息

• S-substituted 1,3,7-trialkyl-xanthine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05861405A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The present invention provides 8-substituted 1,3,7-trialkylxanthines useful as A.sub.2 -selective adenosine receptor antagonists and compositions comprising such compounds. Examples of the 8-substituted 1,3,7-trialkyl xanthines include: ##STR1## In compound (a), R.sub.1, R.sub.3, and R.sub.7 are methyl and X is one to three substituents, which may be the same or different and selected from the group consisting of amino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonylamino, carboxy C.sub.2 -C.sub.4 alkylcarbonylamino, halo, C.sub.1 -C.sub.3 alkyloxy, amino C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy carbonylamino, amino C.sub.1 -C.sub.4 alkenyloxy, isothiocyanato, and diazonium tetrafluoroborate. In compound (b), R.sub.1, R.sub.3, and R.sub.7 are methyl, R.sub..beta. is hydrogen or methyl, and X is selected from the group consisting of R, C(.dbd.O)OR, and C(.dbd.O)NH--R, wherein R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  本发明提供8-取代的1,3,7-三烷基黄嘌呤，作为A.sub.2-选择性的腺苷受体拮抗剂，以及包含此类化合物的组合物。8-取代的1,3,7-三烷基黄嘌呤的例子包括：##STR1## 在化合物(a)中，R.sub.1、R.sub.3和R.sub.7是甲基，X是一个到三个取代基，可以是相同的或不同的，选自包括氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基碳酰胺基、羧基C.sub.2-C.sub.4烷基碳酰胺基、卤素、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、氨基C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基碳酰胺基、氨基C.sub.1-C.sub.4烯丙氧基、异硫氰酸酯和重氮四氟硼酸的组。在化合物(b)中，R.sub.1、R.sub.3和R.sub.7是甲基，R.sub.β是氢或甲基，X选自R、C(.dbd.O)OR和C(.dbd.O)NH--R的组，其中R是C.sub.1-C.sub.6烷基。
• Therapeutic agents for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0565377A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  Disclosed are therapeutic agents for use in the treatment of Parkinson's disease, such agents being xanthine derivatives of the Formula (I) and their pharmaceutical acceptable salts : where R1, R2 and R3 are each H, C1-C6 alkyl or allyl ; and R4 is cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a -(CH2)n-R5 group where n is an cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a - (CH2)n-R5 group where n is an integer of from 0-4 and R5 is an aryl group of 6 to 10 carbon atoms or a heterocyclic group, such aryl or heterocyclic group optionally being substituted by up to 3 substituent(s) selected from C1-C6 alkyl, hydroxy, C1-C6 alkoxy, halogen, nitro and amino ; or a group, where Y1 and Y2 are each H or CH3 and Z is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group as defined under R5.

  本发明揭示了治疗帕金森病的治疗剂，该治疗剂为公式（I）的黄嘌呤衍生物及其药物可接受的盐：其中，R1、R2和R3分别为H、C1-C6烷基或丙烯基；而R4为3至8个碳原子的环烷基，-(CH2)n-R5基团，其中n为3至8个碳原子的环烷基，-(CH2)n-R5基团，其中n为0-4的整数，而R5为6至10个碳原子的芳基基团或杂环基团，所述芳基或杂环基团可选地被选自C1-C6烷基，羟基，C1-C6烷氧基，卤素，硝基和氨基的最多3个取代基所取代；或Y1和Y2分别为H或CH3，而Z为根据R5所定义的取代或未取代的芳基或杂环基团的一个基团。
• Xanthine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05756735A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The present invention relates to novel xanthine derivatives of the formula (I) which are selectively antagonistic to an adenosine A.sub.2 receptor, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Formula (I): ##STR1## In the formula, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a propyl group, a butyl group or an allyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; Y.sup.1 and Y.sup.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group; and Z represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a pyridyl group, an imidazolyl group, a furyl group or a thienyl group.

  本发明涉及一种新型黄嘌呤衍生物（I）及其药学上可接受的盐，其具有选择性拮抗腺苷A.sub.2受体的作用。公式（I）： ##STR1## 在公式中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别表示氢原子、丙基基团、丁基基团或烯丙基基团；R.sup.3表示氢原子或较低的烷基基团；Y.sup.1和Y.sup.2相同或不同，分别表示氢原子或甲基基团；Z表示取代或未取代的苯基团、吡啶基团、咪唑基团、呋喃基团或噻吩基团。
• XANTHINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0559893A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  A novel xanthine derivative represented by general formula (I), which selectively antagonizes adenosine receptor, and a pharmacologically acceptable salt thereof. In formula (I) R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, propyl, butyl or allyl; R³ represents hydrogen or lower alkyl; Y¹ and Y² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or methyl; and Z represents (un)substituted phenyl, pyridyl, imidazolyl, furyl or thienyl.

  一种由通式(I)代表的选择性拮抗腺苷受体的新型黄嘌呤衍生物及其药理上可接受的盐。在式 (I) 中，R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表氢、丙基、丁基或烯丙基；R³ 代表氢或低级烷基；Y¹ 和 Y² 可以相同或不同，各自代表氢或甲基；Z 代表（未）取代的苯基、吡啶基、咪唑基、呋喃基或噻吩基。
• ANTIDEPRESSANT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  An antidepressant containing an active ingredient comprising a xanthine derivative represented by general formule (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, alkyl or propargyl; R⁴ represents cycloalkyl, -(CH₂)n-R⁵ (wherein R⁵ represents optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group, and n represents an integer of 0 to 4) of group (A) wherein Y¹ and Y² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, fluorine or methyl, and Z represents optionally substituted aryl, group (B) (wherein R⁶ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro or amino, and m represents an integer of 1 to 3), or optionally substituted heterocyclic group; and X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents O or S.

  一种含有活性成分的抗抑郁剂，其活性成分包含通式(I)所代表的黄嘌呤衍生物或其药理上可接受的盐，其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或彼此不同，且各自代表氢、低级烷基、烷基或丙炔基；R⁴ 代表(A)基团的环烷基、-(CH₂)n-R⁵（其中 R⁵ 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团，且 n 代表 0 至 4 的整数），其中 Y¹ 和 Y² 可以相同或不同，且各自代表氢、氟或甲基，Z 代表任选取代的芳基、基团 (B)（其中 R⁶ 代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基，m 代表 1 至 3 的整数）或任选取代的杂环基团；X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表 O 或 S。